Μόνο 100 μίλια από το Key West, Φλόριντα, η χώρα της Κούβας καυχιέται μερικές από τις πιο όμορφες παραλίες του κόσμου. Η κουβανική πρωτεύουσα, η Χάβανα, είναι η μεγαλύτερη πόλη στα Καραϊβικά. Ο τουρισμός είναι σταδιοδρομικός στην Κούβα, με τους περισσότερους επισκέπτες να φτάνουν από τον Καναδά και την Ευρώπη. Οι πολίτες των ΗΠΑ πρέπει να πάρουν άδεια από το Υπουργείο Εξωτερικών των ΗΠΑ για να ταξιδέψουν στην Κούβα.
Η ιστορική πόλη της Χάβανα χρονολογείται από το 1515, όταν ισπανικοί εξερευνητές άρχισαν να τη χρησιμοποιούν ως κύριο λιμάνι τους στα Καραϊβικά. Σήμερα η Χάβανα είναι μια ενασχολούμενη μητρόπολη που προσφέρει στους επισκέπτες μια ματιά στο πλούσιο παρελθόν της. Λίγα από τα παλιά φρούρια και κάστρα όπως το Castillo de la Real Fuerza (χτισμένο τη δεκαετία του 1550) στέκονται ακόμα στην αρχική περιοχή της πόλης, γνωστή ως Παλιά Χάβανα. Το El Malecon είναι ένα από τα πιο δημοφιλή αξιοθέατα για τοπικούς και τουρίστες. Το πεζοδρόμιο ακτοπλοΐας τεντώνει τέσσερα μίλια μέσα στην Παλιά Χάβανα και πολλά από τα ιστορικά της κτίρια. Η Χάβανα προσφέρει ποικιλία καταλύσεων, από πολυτελή ξενοδοχεία έως μικρά bed and breakfast.
Το Βαραδέρο είναι μια χερσόνησος 90 μίλια ανατολικά της Χάβανα, στην βόρεια ακτή της Κούβας. Μόλις προορισμός διακοπών για την παγκόσμια ελίτ, η περιοχή στεγάζει το Μέγαρο Xanadu, χτισμένο το 1926 από τον δισεκατομμυριούχο βιομηχανικό Irenee du Pont Nemours. Το Βαραδέρο πλέον καλωσορίζει επισκέπτες όλων των τύπων, και οι παραλίες του θεωρούνται μερικές από τις πιο όμορφες στα Καραϊβικά. Το Βαραδέρο είναι επίσης γνωστό για το βαθύ ψαρέμα, τη σκαφάνδρια και το σνορκέλινγκ. Οι οικογενειακές αトラκτivότητες περιλαμβάνουν το Parque de Diversiones, ένα μικρό πάρκο διασκέδασης, και το Delfinario, μια παράσταση δελφίνων. Τα beach resorts του Βαραδέρο είναι όλα all-inclusive, το οποίο είναι συνηθισμένο στην Κούβα.
Αυτός ο κουβανός προορισμός διακοπών άρχισε να κερδίζει δημοφιλία τη δεκαετία του 1990. Βρίσκεται 340 μίλια ανατολικά της Χάβανα, το Κάγιο Κόκο είναι μέρος μιας ομάδας μικρών νησιών γνωστών ως Jardines del Rey ή "Κήποι του Βασιλιά". Ο συγγραφέας Ερνέστο Χέμινγκγουέι πέρασε χρόνο εδώ ψαρέματα και γράφοντας. Το μικρό νησί ή cay είναι προσβάσιμο από έναν μόνο δρόμο. Οι τοπικοί δεν επιτρέπεται να διαβαίνουν στο Κάγιο Κόκο εκτός αν απασχολούνται ή κάνουν επιχειρήσεις εκεί· το cay είναι δεσμευμένο μόνο για τουρίστες. Χιλιόμετρα κοραλλιογενών ρεφίων ακριβώς offshore κάνουν το Coco Cay σπίτι μερικών από τα καλύτερα ψαρέματα και σκαφάνδρια της Κούβας. Η εξελιξιακότητα του Coco Cay σημαίνει ότι οι παραλίες είναι λιγότερο erוכμμένες εδώ.
Πλούσια σε αφρο-κουβανική και αμερικανική ιστορία, το Σάντιαγο ντε Κούβα είναι η δεύτερη μεγαλύτερη πόλη της Κούβας. Έπαιξε επίσης καθοριστικό ρόλο στον Ισπανιο-αμερικανικό Πόλεμο το 1898: Πριν γίνει πρόεδρος, ο Υπ. Αντιπρόεδρος Τέντι Ρούσβελτ πολέμησε στη Μάχη του Λόφου Σαν Χουάν κοντά στο Σάντιαγο. Πολλά από τα παλιά ισπανικά κάστρα και φρούρια που χρησιμοποιούνταν για να προστατεύσουν την πόλη από πειρατές διατηρούνται ακόμα και είναι ανοιχτά για ξενάγειες. Το 1959, ο Φίντελ Κάστρο έδωσε την ανακοίνωση νίκης της Κουβανικής Επανάστασης από το μπαλκόνι του δημαρχείου αυτής της ακτοπλοϊκής πόλης, σύμφωνα με την επίσημη ιστοσελίδα της πόλης. Η περίοδος του Κουβανικού Καρναβάλι εκδηλώνει την ευδοκιμούμενη αφρο-κουβανική κουλτούρα του Σάντιαγο ντε Κούβα και προσθέτει στην ζωντανή ατμόσφαιρα της πόλης. Τα ξενοδοχεία δεν είναι πολλά σε αυτή την περιοχή.
