Οι σημαίες των χωρών των Καραϊβικών διαφέρουν σημαντικά. Σ ορισμένες περιπτώσεις, τα σχέδια αναδεικνύουν την ιστορία ως ιδιότητες ευρωπαϊκών χωρών και ΗΠΑ. Οι βρετανικές υπερωκεάνιες περιοχές περιλαμβάνουν την British Union Jack. Άλλες είναι εντελώς πρωτότυπες συνθέσεις.
Ανγκουίλα (βρετανική περιοχή): Union Jack αριστερά πάνω, κέντρο δεξιά ασπίδα με τρία χρυσά ψάρια (άσπρο πάνω, γαλάζιο κάτω). Πεδίο σκούρο μπλε.
Αρούμπα (Ολλανδική περιοχή): Γαλάζιο πεδίο, κόκκινο τετράπλευρο αστέρι με λευκό περίγραμμα αριστερά πάνω, δύο κίτρινες ζώνες κάτω.
Bahamas: Μαύρο τρίγωνο αριστερά που ξεperna 1/3, κίτρινη ζώνη από την κορυφή, υπόλοιπο τουρκίζ μπλε.
Μπαρμπάντος: Τρία κατακόρυφα μέρη: αριστερά και δεξιά σκούρο μπλε, κέντρο κίτρινο με μαύρο τρίαινα.
Βρετανικές Βιργίνες Νήσοι: Union Jack αριστερά πάνω, σκούρο μπλε πεδίο, ασπίδα με γυναίκα σε λευκό και 12 χρυσές λαμπάδες.
Κέιμαν: Union Jack αριστερά, σκούρο μπλε, ασπίδα δεξιά: χελώνα με σίτι, λέων, 6 κυματοειδείς ζώνες, 3 πράσινα άστρα, motto «He hath founded it upon the seas».
Κούβα: Κόκκινο τρίγωνο αριστερά, λευκό αστέρι κέντρο, 5 λωρίδες μπλε/άσπρο.
Κουρασάο (Ολλανδικές Αντίλλες): Σκούρο μπλε, χρυσή ζώνη 1/4 κάτω, δύο λευκά άστρα αριστερά πάνω.
Ντομίνικα: 4 τετράγωνα πράσινα, διχοτομούνται από ζώνες κίτρινο/μαύρο/άσπρο. Κέντρο κόκκινο οβάλ με 10 πράσινα άστρα και παπαγάλο.
Δομινικανή Δημοκρατία: 4 τετράγωνα (μπλε/κόκκινο διαγώνια), λευκό σταυρό.
Αϊτή: Μισό σκούρο μπλε (πάνω), μισό κόκκινο (κάτω).
Τζαμάικα: Κίτρινος σταυρός διαγώνιος, 4 τμήματα: πράσινα (πάνω/κάτω), μαύρα (αριστερά/δεξιά).
Πuertό Ρίκο (ΗΠΑ): Μπλε τρίγωνο αριστερά, λευκό αστέρι κέντρο, 5 εναλλασσόμενες λωρίδες κόκκινες/άσπρες.
Άγιος Κίτς και Νέβις: Διάγωια μαύρη ζώνη με 2 λευκά άστρα και κίτρινα περιγράμματα. Πράσινο αριστερά πάνω, κόκκινο δεξιά κάτω.
Αγία Λουκία: Μπλε πεδίο, κίτρινο τρίγωνο πάνω σε μαύρο με λευκό περίγραμμα.
Άγιος Μαρτίνος (Ολλανδικές Αντίλλες): Λευκό τρίγωνο αριστερά, μπλε ασπίδα με κόκκινο περίγραμμα, ηλιοβασίλεμα, πελεκάνος, δικαστήριο, motto «Semper Pro Grediens». Κόκκινο πάνω, μπλε κάτω.
Τρινιντάντ και Τομπάγκο: Διαγώνια μαύρη ζώνη με λευκά περιγράμματα, κόκκινα αριστερά/δεξιά.
ΗΠΑ Βιργίνες Νήσοι: Λευκό πεδίο, χρυσός αετός αριστερά, ασπίδα στο στήθος (μπλε/κόκκινο-άσπρο), ελαιά αριστερά, 3 βέλη δεξιά, ρωμαϊκά V και I μπλε.
