Για να ταξιδέψει κανείς από το Σικάγο στην Τζαμάικα, συνήθως θα πετάξει, καθώς δεν υπάρχει άμεση χερσαία διαδρομή. Η απόσταση πτήσης μεταξύ του Chicago O'Hare International Airport (ORD) και του Kingston Norman Manley International Airport (KIN), του μεγαλύτερου διεθνούς αεροδρομίου της Τζαμάικα, είναι περίπου 1.950 μίλια (3.150 χιλιόμετρα). Ο χρόνος πτήσης μπορεί να ποικίλλει ανάλογα με παράγοντες όπως οι άνεμοι και οι καθυστερήσεις, αλλά γενικά διαρκεί περίπου 5 έως 6 ώρες χωρίς στάση.