Ο Όλιβερ Κρομγουэл δεν ανακάλυψε τη Τζαμάικα. Το νησί συναντήθηκε πρώτα από τον Χριστόφορο Κολόμβο το 1494 και αργότερα αποικιοκράτησε από τους Ισπανούς, που ίδρυσαν τη Σαντιάγο ντε λα Βέγκα (τρέχουσα Σπανিশ Τάουν). Το 1655, κατά τη θητεία του Κρομγουέλ ως Lord Protector, μια αγγλική εκστρατία υπό τον Αδμιράλ Γουίλιαμ Πεν και τον Γενικό Ρόμπερτ Βενάμπλες κατέλαβε το νησί από την Ισπανία. Η κυβέρνηση του Κρομγουέλ εποπτεύει τότε την ίδρυση αγγλικής αποικιακής διοίκησης.
Έτσι, η σύνδεση του Κρομγουέλ με τη Τζαμάικα είναι μέσω της Western Design στρατιωτικής εκστρατίας που έλαβε το νησί, όχι μέσω ανακάλυψης.
