* 1493: Ο Christopher Columbus φτάνει στο Πουέρτο Ρίκο.
* 1508: Ο Juan Ponce de León ιδρύει την πόλη Caparra, τον πρώτο μόνιμο ευρωπαϊκό οικισμό στο νησί.
* 1521: Το ισπανικό στέμμα χορηγεί στο Πουέρτο Ρίκο την κατάσταση μιας αποικίας.
* 1765: Οι Βρετανοί εισβάλλουν στο Πουέρτο Ρίκο και καταλαμβάνουν το νησί για ένα χρόνο.
* 1898: Ο ισπανικός-αμερικανικός πόλεμος αρχίζει.
* 1898: Οι Ηνωμένες Πολιτείες εισβάλλουν στο Πουέρτο Ρίκο και το νησί γίνεται έδαφος των ΗΠΑ.
* 1917: Το Puerto Ricans έχει την ιθαγένεια των ΗΠΑ.
* 1950: Το Πουέρτο Ρίκο γίνεται Κοινοπολιτεία των Ηνωμένων Πολιτειών.
* 1952: Το Partido Popular Democranico (PPD) κερδίζει τις πρώτες γενικές εκλογές στο πλαίσιο του νέου Συντάγματος.
* 1967: Η κατάσταση του καθεστώτος πραγματοποιείται, στην οποία ψηφίζουν οι Πουέρτο Ρίκοι για να παραμείνουν μια Κοινοπολιτεία των Ηνωμένων Πολιτειών.
* 1976: Το PPD κερδίζει τις γενικές εκλογές και ξεκινά μια 20ετή περίοδο αδιάλειπτης κανόνα.
* 1993: Το νέο προοδευτικό κόμμα (PNP) κερδίζει τις γενικές εκλογές και ξεκινά μια 12ετή περίοδο αδιάλειπτης κανόνα.
* 2005: Το PPD κερδίζει τις γενικές εκλογές.
* 2012: Το PNP κερδίζει τις γενικές εκλογές.
* 2016: Το PPD κερδίζει τις γενικές εκλογές.
* 2019: Το PNP κερδίζει τις γενικές εκλογές.
* 2020: Το νησί έχει πληγεί από μια σειρά από σεισμούς, προκαλώντας ευρεία ζημιά.
* 2021: Ο τυφώνας Fiona κάνει την ξηρά στο Πουέρτο Ρίκο, προκαλώντας εκτεταμένες πλημμύρες και διακοπές ρεύματος.
