Ενώ είναι τιμημένο μέλος της ΕΕ από το 2004, η Κύπρος παρουσιάζει διάφορες πολύπλοκες προκλήσεις που επηρεάζουν την ομαδικότητα και την πολιτική του μπλοκ:
Ο διχασμός του νησιού από το 1974 στη Δημοκρατία της Κύπρου (διεθνώς αναγνωρισμένη, μέλος ΕΕ) και την Τουρκική Δημοκρατία της Βόρειας Κύπρου (αναγνωρισμένη μόνο από την Τουρκία) δημιουργεί μοναδικές νομικές και πολιτικές τριβές. Το ΕΕ acquis ανατίθεται στο βορρά (Πρωτόκολλο 10), περιπλέκοντας εμπόριο, δικαιώματα ιδιοκτησίας, ελεύθερη κίνηση, και τις διαπραγματεύσεις ένταξης της Τουρκίας. Εμποδίζει ενιαία εξωτερική πολιτική ΕΕ στην Ανατολική Μεσόγειο.
Η τραπεζική κρίση 2012–13 (υπερβολική έκθεση στο ελληνικό χρέος, ρωσικές καταθέσεις) απείλησε €10δις στήριξη με αμφισβητήσιμη «bail-in» σε ασφαλισμένες καταθέσεις. Αν και επιλύθηκε, το legado μεγάλων μη-εκτελεστικών δανείων (πλέον καθαρισμένα σε μεγάλο βαθμό) και υψηλός ιδιωτικός χρέος-προς-ΑΕΠ λόγος αξίζει παρακολούθηση. Το σχέδιο «χρυσής διαβατηρίου» πολιτείας-ενάντια-επένδυση (τερματίστηκε 2020) βλάψε τη φήμη.
Η Κύπρος βαθμολογείται μετριά στο CPI της Transparency International. Διασημές σκάνδαλα (π.χ., «Κύπριακα Έγγραφα» για διαβατήρια, τοπική διαφθορά) υποκερδίζουν την εμπιστοσύνη και μπορούν να καθυστερήσουν την απορρόφηση κονδύλων ΕΕ (π.χ., Σχέδιο Ανάκαμψης & Ανθεκτικότητας). Η ΕΕ καλεί σε ισχυρότερα αντιδιαφθορικά όργανα και δικαιοσυνητική ανεξαρτησία.
Ως κράτος εξωτερικών συνόρων ΕΕ κοντά στη Μέση Ανατολή, η Κύπρος δέχεται ακατανόητες αιτήσεις ασύλου ανά κεφάλαιο (συχνά υψηλότερες στην ΕΕ). Η «ζώνη φραγμού» και οι θαλάσσιες αφίξεις κουράζουν την υποδοχή. Η Κύπρος υποστηρίζει υποχρεωτικό μοιρασμό βάρους ΕΕ, αμφισβητούμενο θέμα μεταξύ κρατών-μελών.
Υποθαλάσσια ανακαλύψεις αερίου (πεδίο Αφροδίτη) προσφέρουν δυνατότητες αλλά είναι μπλεγμένες σε διαφορends με την Τουρκία για ΑΟΖ. Η ΕΕ υποστηρίζει τα δικαιώματα της Κύπρου αλλά ζητά χαλάρωση, ισορροπώντας ενεργειακή ασφάλεια με περιφερειακή σταθερότητα.
Ως μικρό νησιωτικό κράτος, η Κύπρος αντιμετωπίζει υψηλότερο κόστος μεταφορών/ενέργειας, περιορισμένες κλιμακώσεις οικονόμης, και ευπάθεια σε εξωτερικά σόκ (τουρισμός, αλυσίδες εφοδιασμού). Ωφελείται από Ταμεία Συνοχής ΕΕ αλλά δυσκολεύεται με ικανότητα απορρόφησης.
Το κρίσιμο σημείο: Αυτά είναι «προκλήσεις», όχι «μειονεκτήματα» ανά sich. Η Κύπρος συμβάλλει στρατηγική γεωγραφία, κόμβο υπηρεσιών, και δέσμευση ευρωπαϊκή φωνή. Η ΕΕ και η Κύπρος εργάζονται συνεισφορικά στις λύσεις.