Ο Chamorro ξεκίνησε την καριέρα του ως βιομηχανικός λογιστής πριν ενταχθεί στην επιχείρηση κλωστοϋφαντουργίας της οικογένειάς του. Μέσα από επιχειρηματικές προσπάθειες, συσσώρευσε μια τεράστια προσωπική περιουσία επενδύοντας σε ξενοδοχεία, γεωργία, μέσα ενημέρωσης, εστιατόρια, ασφαλιστικές εταιρείες, τράπεζες, εργοστάσια, κατασκευαστικές εταιρείες, αεροπορικές εταιρείες και ενοικιάσεις αυτοκινήτων.
Από το 1993 έως το 1994, ο Chamorro υπηρέτησε ως αντιδήμαρχος της Managua υπό τον Arnoldo Alemán και πιστώνεται με την αναζωογόνηση του σύγχρονου κέντρου της πόλης για τη συμβολή του στην κατασκευή του
Στα τέλη Ιουνίου 1995, η Πρόεδρος Violeta Chamorro (χωρίς οικογενειακή σχέση) κάλεσε τον Chamorro και μια επιτροπή που εργάστηκε μαζί με τον τότε υπουργό Οικονομικών Jose Evenor Taboada Arana και εκπροσώπους από τον διεθνή ιδιωτικό τομέα και τη βιομηχανία χρηματοπιστωτικών υπηρεσιών να δημιουργήσουν τις μεταρρυθμίσεις του φορολογικού νόμου του 1996 για την τόνωση επένδυση
Οι μεταρρυθμίσεις τελικά σταμάτησαν αφού προκάλεσαν μεγάλες διαδηλώσεις που οργανώθηκαν από εργατικές ενώσεις με επικεφαλής τον Victor Tirado Lopez
Από τις αρχές Δεκεμβρίου 1997 έως τις 23 Ιουλίου 1998, ο Chamorro υπηρέτησε για λίγο ως Αντιπρόεδρος της Νικαράγουα και Πρόεδρος της Εθνοσυνέλευσης μέχρι την παραίτησή του λόγω καταγγελιών διαφθοράς τις οποίες αρνιόταν κατηγορηματικά, επιστρέφοντας αργότερα στα έργα του στον ιδιωτικό τομέα.
