Η Πενσυλβανία, η "Κλειδί Πολιτεία", διαμορφώθηκε από εξαιρετική σειρά ηγετών στην πολιτική, επιστήμη, βιομηχανία και πολιτισμό. Αν και η λίστα των αξιοσημείωτων είναι μακρά, μερικές φιγούρες ξεχωρίζουν για τον θεμελιωτικό ή μετασχηματιστικό τους αντίκτυπο.
Ένας Κουάκερς όραμα, ο Πεν λάβασε βασιλική χαρτογραφία για την περιοχή το 1681. Ιδρύσει τη Φιλαδέλφεια ως "Ιερό Πείραμα" θρησκευτικής ανοχής και αντιπροσωπευτικής κυβέρνησης. Οι συνθήκες του με τους Λέναπε (αν και αργότερα παραβιάστηκαν από τους γιους του) θέσαν πρώιμο πρότυπο ειρηνικών σχέσεων. Υπηρέτησε ως πρώτος ιδιοκτήτης κυβερνήτης της Επαρχίας Πενσυλβανίας.
Αν και γεννημένος στο Βόστον, η ταυτότητα του Φρανκλίν είναι αδιαχωρίστη από τη Φιλαδέλφεια. Ήταν καθοριστικός Ιδρυτικός Πατέρας—υπογραφέας της Δήλωσης Ανεξαρτησίας και Συντάγματος, διπλωμάτης στη Γαλλία, πρώτος Γενικός Ταχυδρομικός. Η πολιτική του κληρονομιά περιλαμβάνει το Πανεπιστήμιο Πενσυλβανίας, το Νοσοκομείο Πενσυλβανίας και την πρώτη βιβλιοθήκη δανεισμού. Η επιστημονική του εργασία στην ηλεκτρισμός κέρδισε παγκόσμια αναγνώριση.
Σκωτσέζος μετανάστης που ανήλθε από μπόμπον μπόι σε μαγνάτης χάλυβα, ο Καρνέγι χτίσει την αυτοκρατορία του στο Πίτσβουργ. Η κατακόρυφή του ενσωμάτωση επανάλαβε την βιομηχανία. Στη συνταξιοδότησή του, γίνεται το αρχέτυπο της φιλανθρωπίας "Ευαγγέλιο Πλούτου", χρηματοδοτώντας περισσότερες από 2.500 βιβλιοθήκες παγκοσμίως, ιδρύοντας το Πανεπιστήμιο Καρνέγι Μέλον και δημιουργώντας ταμεία για ειρήνη και επιστήμη.
Διόρθωση για Μάριο Κουόμο: Το πηγαίο κείμενο αναφέρει λανθασμένα τον Μάριο Κουόμο ως ηγέτη Πενσυλβανίας. Ήταν Γуберνατόρας της Νέας Υόρκης (1983–1994) και γεννημένος στο Κουίνς, ΝΥΣ. Αν και υπηρέτησε ως Γραμματέας Πολιτείας ΝΥ, δεν έχει σημαντικό ρόλο στην ιστορία της Πενσυλβανίας.
Μετά την ανεξαρτησία, ο Θωμάς Μίφλιν (1744–1800) γίνεται πρώτος Γуберνατόρας της Πολιτείας Πενσυλβανίας (1790–1799), στρατηγός Επανάστασης και αντιπρόσωπος στη Συνέλευση Συντάγματος.
