Η παραίτηση του «Φρούριου Σιγκαπούρης» στις 15 Φεβρουαρίου 1942 παραμένει ένα από τα μεγαλύτερα στρατιωτικά καταστροφικά συμβάντα της Βρετανίας. Αν και η οπισθοσκοπική οράση είναι 20/20, οι ιστορικοί εντοπίζουν διάφορα πιθανά στροφικά σημεία.
Η Βρετανία έδινε προτεραιότητα στην Ευρώπη/Βόρεια Αφρική. Η Σιγκαπούρη έλαβε lωτα αεροσκάφη (Brewster Buffalos), ανεπαρκείς τάνκ και καμία κεφαλαία ναυτική μονάδα μετά την κατάδυση του Prince of Wales και του Repulse. Η έγκαιρη ανάπτυξη σύγχρονων μαχητικών (Hurricanes/Spitfires), θωρακισμένων και ναυτικών μέσων θα μπορούσε να αποτρέψει ή να καθυστερήσει τους Ιάπωνες.
Η ιαπωνική ουρανιά υπεροχή (μαχητικά Zero, μακράς εμβέλειας βομβαρδιστικά) και ναυτική κυριαρχία (Kido Butai) ήταν αποφασιστικά. Η ενσωμάτωση ραδάφ του Συμμάχων, περισσότερες μοίρες και υποστήριξη υποβρυχίων/αεροπορικών καταστρωμάτων θα μπορούσε να διαμαρτυρηθεί τον αέρα της Μαλαΐας/Σιγκαπούρης και τις γραμμές εφοδιασμού.
Βρετανικά, Αυστραλιανά και Ινδικά διοικήματα λειτουργούσαν σε σίλο. Κακή κοινή χρήση σημάτων πληροφοριών, υποτίμηση ιαπωνικών δυνατοτήτων και η προσεκτική ηγεσία του Πέρσιβαλ παρέμποδισαν την αντίδραση. Egyesμένη ηγεσία και καλύτερα HUMINT/SIGINT θα μπορούσαν να επιτρέψουν προληπτική άμυνα.
Οι Ιάπωνες εκαθίστηκαν στην παραλία Σαριμπον (βορειοδυτικά) στις 8 Φεβρουαρίου — ελαφρά οχυρωμένη, αντίθετα με την προσδοκία του Πέρσιβαλ για επίθεση βορειοανατολικά. Προπολεμικοί σχέδια (Επιχείρηση Matador) για προληπτική κατάληψη νότιας Ταϊλάνδης απορρίφθηκαν πολιτικά. Οι οχυρωμένες βόρειες παραλίες και κινητά εφοδιαστικά θα μπορούσαν να διαταράξουν την προσγείωση.
Μια μάχη ανάχωσης επάνω στη Χερσόνησο της Μαλαΐας, εκκαθαριστικές καταστροφές και μονάδες παραμονής θα μπορούσαν να κερδίσουν χρόνο για ενισχύσεις ή ιαπωνικά λογιστικά προβλήματα. Αντ' αυτού, η ταχεία αναχώρηση παραχώρησε την πρωτοβουλία.
Ισχυρότερη αποτροπή ΗΠΑ (νωρίτερα έντονα έμβαργο πετρελαίου, ξεκάθαρα εγγυήσεις ασφαλείας), βρετανο-ολανδο-αυστραλιανός συντονισμός ή στρατηγική υπερβολή Ιάπωνων (π.χ. ανακατανομή δυνάμεων στις Φιλιππίνες/Ολλανδικές Ινδίες) θα μπορούσαν να αλλάξουν τον υπολογισμό.
Σταθερή νοοτροπία «φρούριου» άγνοησε την κινητή άμυνα. Σχέδια καταστάσεων για βορειοδυτική υδροπρόσγεια έλειπαν. Ελαστικό, δοκίμιο άμυνας σε βάθος θα μπορούσε να παρατείνει την αντίσταση.
Η δέκαμηνη προετοιμασία της Ιαπωνίας, οι πολεμικά επιgehαρμένοι στρατιώτες και η στρατηγική εστίαση έκανε την κατάκτηση πιθανή. Η πρόληψη θα απαιτούσε ετή προηγούμενες επενδύσεις, πολιτική βούληση και ενότητα Συμμάχων — σπάνια το 1941.
Η πτώση ήταν συστημική αποτυχία, όχι μία χανόμενη ευκαιρία. Τα μαθήματα διαμόρφωσαν τη μεταπολεμική διδασκαλία: ολοκληρωμένη αερο-χερσαία-ναυτική άμυνα, προχωρημένες βάσεις και ποτέ να μην υποτιμάς την καινοτομία του αντιπάλου.
