Το Τμήμα Πάρκων και Αναψυχής της Τσέσαπικ (χωρίς ιστοσελίδα; 112 Mann Dr.; Τσέσαπικ; 757-382-6411) οργανώνει ταξίδια για ηλικιωμένους από τον Μάιο έως τον Σεπτέμβριο. Οι ηλικιωμένοι μπορούν να περάσουν ολόκληρη την ημέρα ψωνιάζοντας στα Williamsburg ή Tanger outlets, να κάνουν τουριστική βάρκα στη Νορφόλκ Naval Base, να ψαρέψουν στο Lynnhaven Inlet Fishing Pier ή να πάνε στο Senior Neptune Gala Ball στο Cavalier Beach Club όπου μπορούν να απολαύσουν ζωντανή μουσική, δείπνο και χορό. Η μεταφορά είναι διαθέσιμη από το Western Branch Community Center (χωρίς ιστοσελίδα; 4437 Portsmouth Blvd.; Τσέσαπικ; 757-465-0211) και το River Crest Community Center (χωρίς ιστοσελίδα; 1001 River Walk Parkway; Τσέσαπικ; 757-436-3100).
Οι ηλικιωμένοι μπορούν να παρακολουθήσουν διαφορετικούς τύπους μαθημάτων που προσφέρονται από το Τμήμα Πάρκων και Αναψυχής της Τσέσαπικ και το Κέντρο Ιατρικής Φροντίδας της Τσέσαπικ (chesapeakeregional.com). Τα μαθήματα που προσφέρει το Τμήμα Πάρκων και Αναψυχής περιλαμβάνουν μάθημα οδήγησης, κουπόνια για ηλικιωμένους, και μαθήματα ζωγραφικής, χορού, μαγειρικής, άσκησης και κροσέ. Στο Κέντρο Ιατρικής Φροντίδας της Τσέσαπικ, οι δραστηριότητες που προσφέρονται για ηλικιωμένους είναι μαθήματα υδατικής γυμναστικής, αερομπόξ, κολύμβησης, γιόγκα, οδήγησης, ταϊ τσι, χορού τηλ ρίνινγκ, τένις και σπίνινγκ.
Τα Εργαστήρια του Τμήματος Πάρκων και Αναψυχής της Τσέσαπικ προσφέρουν μια σειρά εργαστηρίων για ηλικιωμένους. Για παράδειγμα, μπορείτε να μάθετε για ανιχνευτές καπνού και μονοξείδίου του άνθρακα, κινδύνους στο σπίτι σας, προπονήσεις εκκένωσης και πώς να αποτρέψετε πυρκαγιές στο σπίτι σας στο δωρεάν εργαστήριο πρόληψης πυρκαγιάς στο Camelot Community Center (χωρίς ιστοσελίδα; 948 King Arthur Dr.; Τσέσαπικ; 757-485-7400). Το εργαστήριο διεξάγεται από επαγγελματία ασφαλείας ζωής της Πυροσβεστικής Υπηρεσίας της Τσέσαπικ και, το 2011, γίνεται τον Ιούνιο.
Μπορείτε επίσης να μάθετε πώς να φροντίζετε καλά τα πόδια σας παρακολουθώντας εργαστήρια φροντίδας ποδιών. τον Απρίλιο του 2011, οι ηλικιωμένοι μπορούν να παρακολουθήσουν το "Taking Care of Your Feet Is Taking Care of the Whole You" στο Dr. Clarence V. Cuffee Community Center (χωρίς ιστοσελίδα; 2019 Windy Road; Τσέσαπικ; 757-648-8549) και το "Extra Support For The Athletic Foot" τον Σεπτέμβριο στο River Crest Community Center.
Ειδικές εκδηλώσεις, μερικές από τις οποίες γίνονται ετησίως, έχουν σχεδιαστεί ειδικά για τους ηλικιωμένους στη Τσέσαπικ. Το Spring and Fall Senior Open Golf Tournament, υπό την חסות του Τμήματος Πάρκων και Αναψυχής της Τσέσαπικ και του Chesapeake Golf Club (χωρίς ιστοσελίδα; 1201 Club House Drive; Τσέσαπικ; 757-547-1122), γίνεται τον Μάιο και τον Σεπτέμβριο. Οι αγώνες 18 οπών είναι για άτομα 50 ετών και άνω.
Οργανώνεται κάθε χρόνο τον Ιούνιο, το "Fish Fry" είναι ένα πικνικ για ηλικιωμένους 55 ετών και άνω. Η εκδήλωση, που γίνεται στο Indian River Community Center (χωρίς ιστοσελίδα; 2250 Old Greenbrier Road; Τσέσαπικ; 757-424-4238), περιλαμβάνει φαγητό, ζωντανή μουσική και χορό.
Στο 32ο έτος του το 2011, τα "Chesapeake Senior Games" για άτομα 55 ετών και άνω διεξάγονται κάθε χρόνο τον Απρίλιο. Οι αθλητικές εκδηλώσεις, συμπεριλαμβανομένων μπόουλινγκ, μπιλιάρντο, πετσέτι, πινγκ-πογκ και σόφτμπολ, γίνονται σε διαφορετικά πάρκα και εγκαταστάσεις αναψυχής στη Τσέσαπικ.