Οι ρίζες της Σάουμπερι χρονολογούνται το 1673, όταν μια ομάδα ικανοποιημένων αποίκων αποφάσισε να αποχωρήσει από την κατοικία στη Στρατφόρντ και να δημιουργήσει τη δική τους κοινότητα. Η νέα αποικία αναπτύχθηκε σταθερά κατά τον 18ο αιώνα και τελικά χωρίστηκε σε πέντε πόλεις, μεταξύ των οποίων η Σάουμπερι. Με την πάροδο του χρόνου, η Σάουμπερι, Κονέτικατ, διατήρησε τον χαρακτήρα ενός πρώιμου αμερικανικού χωριού, ειδικά με τις ιστορικές περιοχές και κτίρια της, πολλά από τα οποία περιλαμβάνονται στο Εθνικό Μητρώο Ιστορικών Τοπίων.
Χτισμένο το 1762, το Σχολείο Μπόλετ Χιλ στην Κεντρική Οδό είναι ένα από τα παλαιότερα κτίρια της Σάουμπερι. Το σχολείο πήρε το όνομά του από έναν λόφο της γειτονιάς όπου χωνεύονταν σφαίρες κατά τον Επαναστατικό Πόλεμο. Γενιές μαθητών της Σάουμπερι fréquentèrent το σχολείο μέχρι να κλείσει τον χειμώνα του 1941. Την δεκαετία του 1960, μια ομάδα διατηρητικών οργάνωσε υπό την εγίδα των Φίλων του Σχολείου Μπόλετ Χιλ και ανακαινίσατε το κτίριο. Το σχολείο φιλοξενεί πλέον την Ιστορική Εταιρεία Σάουμπερι και κάθε χρόνο οργανώνει διαδραστικό ιστορικό πρόγραμμα για μαθητές δημοτικού.
Ο κάτοικος της Σάουμπερι Τζον Μόουζλεϊ χτίσει το σπίτι του, γνωστό ως Ολντφιλντ, στην Βόρεια Κεντρική Οδό το 1818. Σύμφωνα με την τοπική παράδοση, ο Μόουζλεϊ ταξίδεψε στο Μέιν για να επιλέξει χειροκίνητα τα καστανιά που παρείχαν την ξύλευση. Το εξωτερικό του σπιτιού χαρακτηρίζεται από προεξοχόμενες γείσοδες, ημικυκλικό παράθυρο πάνω από την πόρτα και δύο μικρές στήλες που πλατύουν τον καλυμμένο προθύρο — όλα λεπτομέρειες τυπικά των σπιτιών φεδεραλιστικού στυλ. Το 1902, ένα κατάστημα από την απέναντι οδό μεταφέρθηκε και προσαρτήθηκε στο πίσω μέρος του Ολντφιλντ. Από το 1997, το σπίτι υποδέχεται ταξιδιώτες ως ξενοδοχείο με πρωινό.
Οι ιστορικοί της Σάουμπερι θεωρούν το Μέγαρο Μίτσελ ως τον καλύτερο παράδειγμα ελληνικής αναγεννησιακής αρχιτεκτονικής της κοινότητας. Το σπίτι χτίστηκε το 1828 και έχει εντυπωσιακή είσοδο με πορτίκιο 둘러μένο από τέσσερις ιωνικές στήλες. Γνωστό σαν «σπίτι δημόσιας διασκέδασης», το εσωτερικό είχε μπαλόνι και ημικυκλική σκάλα. Ο σχεδιαστής επίπλων Ντάγκα Φάιφ κατέσχει το σπίτι τη δεκαετία του 1840 και 1850.
Η γειτονιά Νότια Βρετανία ήταν το βιομηχανικό κέντρο της Σάουμπερι κατά τον 19ο και αρχές 20ου αιώνα. Οι κάτοικοι αξιοποίησαν τη δύναμη του Ποταμού Πομπεράουγ και χτίστηκαν φράγματα, μύλους και εργοστάσια. Η Εκκλησία Νότιας Βρετανίας αντανακλά την ευημερία και το νήμα θρησκευτικής και πολιτικής ευθύνης της κοινότητας. Η εκκλησία χτίστηκε το 1825 στην κορυφή ενός δημοσίου πρασίνου, και η εντυπωσιακή τριπύλη είσοδος της είναι επιβλητική. Ο τρισώροφος καμπανάριος κυριαρχεί στον ορίζοντα της Νότιας Βρετανίας. Σύμφωνα με τα αρχεία της εκκλησίας, οι κάτοικοι πλήρωσαν περισσότερο από 2.000 δολάρια για το κτίριο.
Ο πρώτος γιατρός της Σάουμπερι, Ντιν Γουίλερ, χτίσει ένα παραδοσιακό σπίτι στυλ σολτμποξ της Νέας Αγγλίας στη γειτονιά Νότια Βρετανία περίπου το 1750. Το χαρακτηριστικό σχέδιο έχει απλή οψη με δύο όροφους στην μπροστινή πλευρά και έναν στην πίσω. Ο ιερέας Μπένετ Τάιλερ αγόρασε το σπίτι — ένα από τα λίγα σπίτια της Σάουμπερι χτισμένα πριν την Αμερικανική Επανάσταση — αρχές 19ου αιώνα και ζησε στη Νότια Βρετανία για σχεδόν 20 χρόνια πριν μετακομίσει στο Νιου Άμστερνταμ για να γίνει πρόεδρος του Κολλέγιου Ντάρτμουθ.
