Η Σικάγο είναι η μεγαλύτερη πόλη του Midwest και προσέλκει εκατομμύρια επισκέπτες κάθε χρόνο. Ποτέ στο Midwest δεν θα βρείτε τόσο πλούσιο πολιτισμικό και ιστορικό πλάι στα δρόμια. Οι αξιοθέατες κυμαίνονται από γραφεία διακριτικών καταστημάτων και ιστορικά θέατρα έως από τα μεγαλύτερα μουσεία της Δυτικής Ημισφαίριου.
Η Σικάγο απλώνεται δίπλα στη μεγάλη λίμνη, τη Λίμνη Μισίγαν. Πολλά δημοφιλή αξιοθέατα βρίσκονται μακριά από αυτό το τεράστιο υδατότοπο. Το Grant Park είναι ένα από τα μεγαλύτερα πάρκα της Σικάγου. Διαδύοντας τη Λίμνη Μισίγαν, αυτό το πάρκα φιλοξενεί πολλά σημαντικά φεστιβάλ, συμπεριλαμβανομένου του παγκοσμίως διάσημου φεστιβάλ μουσικής Lollapalooza που διεξάγεται κάθε Αύγουστο. Λίγο πιο πέρα από το Grant Park βρίσκεται το Navy Pier. Αυτός ο χώρος διασκέδασης στεγάσει υδρωμαστικό, παιδικό μουσείο και ποικίλους εστιατόρια και καταστήματα. Την άνοιξη και το καλοκαίρι, θα βρείτε ακόμη δρομοκίνητες και αγορές στο Navy Pier.
Η Σικάγο διαθέτει ένα από τα μεγαλύτερα θέατρα του Midwest. Το Cadillac Palace Theater, το Bank of America Theater και το Broadway Playhouse είναι μόνο μερικά από τα μεγάλα θέατρα που συναντώνται στους δρόμους της Σικάγου. Οι περισσότερες μεγάλες παραγωγές ταξιδεύουν στη Σικάγο για μικρές ή μεγάλες περιόδους. Μερικές προηγούμενες μιούζικαλ περιλαμβάνουν: The Producers, Wicked, Peter Pan, Beauty and the Beast, The Lion King, Jersey Boys και RAIN - A Tribute to the Beatles.
Το Magnificent Mile, ή η Michigan Avenue, είναι ένας από τους πιο αναζητούμενους δρόμους στη Σικάγο για όσους αναζητούν τα καλύτερα ξενοδοχεία, αγορές και εστιατόρια. Η Michigan Avenue φιλοξενεί ποικίλους καταστήματα σχεδιαστών και καταστήματα όπως το Old Navy και το Gap που βρίσκονται στις περισσότερες πόλεις. Ο δρόμος είναι γνωστός για την αρχιτεκτονική του με τέτοιες αξιοθέατες όπως το Wrigley Building και το Tribune Tower. Εδώ θα βρείτε επίσης έναν από τα πιο φωτογραφημένους γέφυρες της Σικάγου, τη Michigan Avenue Bridge.
Τα μουσεία στη Σικάγο είναι από τις πιο επισκεπτόμενες αξιοθέατες της πόλης τόσο για τους επισκέπτες όσο και για τις κοντινές σχολές. Το Μουσείο Επιστήμης και Βιομηχανίας περιλαμβάνει μια συλλογή εκθέσεων που αλλάζουν περιοδικά καθώς και μια μόνιμη συλλογή διαδραστικών δραστηριοτήτων. Αυτό το μουσείο είναι το μεγαλύτερο μουσείο επιστήμης στη Δυτική Ημισφαίριο. Το Art Institute of Chicago είναι επίσης ένα δημοφιλές μουσείο για τους φίλους της τέχνης. Αυτή η συλλογή σύγχρονης και κλασικής τέχνης είναι η μεγαλύτερη στο Midwest. Ένα άλλο δημοφιλές μουσείο είναι το The Field Museum. Αυτό το μουσείο στεγάσει μια συλλογή φυσικής ιστορίας που κυμαίνεται από δεινοσαύρους μέχρι σύγχρονες ανακαλύψεις.
