Ο Ιούνιος δεν είναι μόνο η αρχή του καλοκαιριού, αλλά και η αρχή των φεστιβάλ τέχνης και concerts στο Σικάγο. Οι γειτονιές οργανώνουν street festivals με live μουσική και events για οικογένειες. Το Explore Chicago προσφέρει ενημερωμένο ημερολόγιο.
Από 1980, Grant Park, ένα από τα μεγαλύτερα φεστιβάλ φαγητού παγκοσμίως. Ξεκινά 25 Ιουνίου, διαρκεί 2 εβδομάδες. Δωρεάν είσοδος, αλλά φαγητό με tickets (2-4 tickets για μικρές порκίες, 10 για cheeseburger). Booths για tickets. ~6 εκατ. επισκέπτες/έτος (Explore Chicago).
Wells Street, Old Town neighborhood. Κάθε Ιούνιος. ~250 προεπιλεγμένα έργα τέχνης. Live μουσική, παιδικές δραστηριότητες, silent auction. 20 vendors εστιατορίων Old Town. Δωρεάν είσοδος, street parking. Brown-Purple Line Station ~10 λεπτά.
Από 1935, κάθε Ιούνιος, Millennium Park, Jay Pritzker Pavilion. Δωρεάν festival, ξεκίνησε κατά τη Μεγάλη Κρίση (Mayor Anton Cermak). Concerts: Grant Park Chorus και Orchestra. Καθίσματα first-come first-served, χορτόπεδον για πικνίκ/κουβέρτες. Parking: Columbus Drive, Millennium Park Garage.
