Το Σικάγο είναι μια πόλη πλούσια σε ποικίλο πολιτισμό, μουσική και τέχνη, εκπαιδευτικά μουσεία και events. Η πόλη παρέχει διάφορες μορφές ψυχαγωγίας για παιδιά, ενήλικες και οικογένειες. Αפילו οι εφήβοι μπορούν να βρουν ενδιαφέρουσες δραστηριότητες για να απολαύσουν καθ' όλη την πόλη. Μαζί με παραδοσιακά θέατρο και concert events, το Σικάγο παρέχει επίσης ένα πλήθος δωρεάν δραστηριοτήτων σχεδιασμένων ειδικά για teens και νέους ενήλικες.
Οι περισσότεροι εφήβοι έχουν πρόσβαση σε ένα ποδήλατο, το οποίο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για ταξίδια στην πόλη και γύρω από το Σικάγο. Η ποδηλασία παρέχει καλή άσκηση και δωρεάν μεταφορά. Είναι ταχύτερη και ευκολότερη να πλοηγηθείτε στην πόλη με ποδήλατο από το ποδήλατο. Με περισσότερες από 20 μίλια lakefront biking trails που καμπυλώνουν κατά μήκος των ακτών του Lake Michigan, οι teens μπορούν να επιλέξουν ένα bike route που είναι scenic και αναψυκτικό, ακόμα και σε θερμότερες θερμοκρασίες.
Το Σικάγο προσφέρει πολλά πάρκα για κάτοικους και επισκέπτες. Το Millennium Park είναι ένα 25-ακρέ πάρκο που βρίσκεται στην Michigan Avenue, και είναι το πιο prominent πάρκο στην πόλη. Μαζί με δωρεάν εξωτερικά concerts, φεστιβάλ και χώρο για πικνικ ή ηλιοθεραπεία, το πάρκο καυχιέται επίσης ένα μεγάλο ice skating arena, νεροφώντες, πρασινάδες κήπους και διαδραστικές public art sculptures και displays. Το Lincoln park του Σικάγο προσφέρει μονοπάτια περπάτησης, μαζί με γήπεδα baseball, volleyball και basketball.
Οι teens που αρέσει τα μουσεία μπορούν να απολαύσουν δωρεάν passes ορισμένες ημέρες καθ' όλο το χρόνο. Ή μπορείτε να πάρετε ένα Kraft Great Kids Museum Passport από τη Chicago Public Library. Οι κάτοικοι του Σικάγου ηλικίας 14 και άνω μπορούν να χρησιμοποιήσουν το passport για δωρεάν είσοδο στο Shedd Aquarium, το Adler Planetarium, το Field Museum of Natural History και το Chicago History Museum.
Το Σικάγο προσφέρει πολλά δωρεάν concerts και φεστιβάλ καθ' όλο το χρόνο. Το Edible Audible Picnic είναι μια σειρά δωρεάν concerts που διεξάγονται στο Millennium Park κάθε καλοκαίρι ημέρα στο μεσημέρι. Οι concert offerings και οι executing artists καθ' όλη την πόλη αλλάζουν συνεχώς. Μελλοντικά events μπορούν να βρεθούν καταχωρισμένα στον ιστότοπο της πόλης στο cityofchicago.org.
Για teens που απολαύουν το skating ή BMX biking, το Σικάγο παρέχει διάφορα δωρεάν skate parks. Το Wilson Skate Park προσφέρει ένα mixture ramps και βημάτων, bowls, obstacles και pools για νέους και έμπειρους skaters. Οι teens μπορούν να καθίσουν και να παρακολουθήσουν τα tricks και stunts, ή να φέρουν πατίνια και skateboards και να δώσουν μια ευκαιρία στα obstacles. Το Logan Square Skake Park ήταν νεοκατασκευασμένο το 2009 με modular obstacles εγκατεστημένα σε concrete base. Και το Wilson Skate Park και το Logan Square Skate Park είναι επίσης ανοιχτά για BMX bikers.
