Στην πόλη του Σικάγο, ο ορίζοντας έχει γίνει ένα από τα χαρακτηριστικά του που τον ορίζουν. Το Σικάγο έχει πλούσια ποικιλία για κάθε φίλο της αρχιτεκτονικής και την ικανότητα να δώσει awe σε εκείνους που έχουν απλώς προσβάλει στις δομές.
Ο μηχανικός William LeBaron Jenney σχεδίασε το Home Insurance Building το 1885, πιστευόμενο να είναι το πρώτο «skyscraper» σε 10 όροφους, χρησιμοποιώντας τις νέες μεθόδους κατασκευής σιδηρικού σκελετού.
Ο ορίζοντας στην πόλη του Σικάγο είναι μέρος να παρακολουθείτε για εκείνους που ενδιαφέρονται για ψηλά κτίρια. Ο Sears Tower, ολοκληρωμένος το 1973, έγινε το ψηλότερο κτίριο του κόσμου σε 1.450 πόδια, σημαίνοντας ένα νέο feat κατά μήκος του ορίζοντα ενώ δείχνει στους μηχανικούς παγκοσμίως ότι ήταν δυνατόν να φτάσετε αυτά τα ύψη με σιδηρική κατασκευή. Το νέο Trump Tower, ολοκληρωμένο το 2009, χρησιμοποιεί νέα τεχνολογία στην κατασκευή από σκυρόδεμα για να κάνει ένα κτίριο λεπτότερο και ψηλότερο σε 1.362 πόδια.
Μερικά από τα ψηλότερα κτίρια που ξεφουσκώνουν τον ουρανό είναι: ο Sears Tower, που βρίσκεται στο 233 S. Wacker Drive και σχεδιάστηκε από Skidmore, Owings and Merrill; το John Hancock Center, που βρίσκεται στο 875 N. Michigan Ave. επίσης σχεδιασμένο από Skidmore, Owings and Merrill, φτάνει 1.127 πόδια; το Water Tower Place, που βρίσκεται δίπλα στο John Hancock Center, είναι στο 859 ft. Ένα κτίριο όχι τόσο ψηλό αλλά παρατηρήσιμο είναι το Lake Point Tower, χτισμένο το 1968 και τοποθετημένο κατά μήκος της ακτογραμμής της Λίμνης Μισιγάν στο 505 N. Lake Shore Drive.
Ένα προεξοχικό τμήμα για να δείτε τον ορίζοντας είναι κατά μήκος του Chicago River, ο οποίος τρέχει μέσα στην πόλη. Οι δίδυμοι κυκλικοί πύργοι Marina City Towers, χτισμένοι το 1964, βρίσκονται δίπλα στο IBM Plaza, το οποίο χτίστηκε το 1973, σχεδιασμένο από τον αρχιτέκτονα Mies Van Der Rohe. Το Merchandise Mart, το οποίο είναι τόσο μεγάλο που έχει δικό του zip code, μπορεί να βρεθεί πιο κάτω στον ποταμό. Αν και δεν είναι το ψηλότερο, עדיין απαιτεί προσοχή. Άλλα highlights περιλαμβάνουν: το R.R. Donnelly Building, το Leo Burnett Building και όχι πολύ μακριά, το Tribune Tower.
The Spire, σχεδιασμένο από διάσημο αρχιτέκτονα Santiago Calatrava, τοποθετημένο στο 400 N. Lake Shore Drive, άρχισε κατασκευή το 2009 και θα γίνει ένα από τα ψηλότερα κτίρια της πόλης (και του κόσμου). Aqua Tower, σχεδιασμένο από Studio Gang και τοποθετημένο στο S. Water St. & N. Stetson, χαρακτηρίζει ένα κυματοειδές undulating surface, αλλάζοντας την εμφάνιση του γυαλιού και σιδήρου ορίζοντα, και είναι προγραμματισμένο να ολοκληρωθεί στο τέλος του 2009.
