Είτε γίνεται σε πλήρες γκέτα είτε σε ιστιοπλοίο, οι chartered εκδρομές σκαφών για ιδιωτικές παρτίες μπορούν να είναι μια δημιουργική και αναζωογητική επιλογή για επιχειρηματικές εκδηλώσεις, γιορτές, καλοκαιρινές εκδρομές, εξειδικευμένα δείπνα, sightseeing, ή οικογενειακές εκδρομές. Οι περισσότερες charters σκαφών στη Σικάγο είναι διαθέσιμες για πλοήγηση στη λίμνη Michigan και τον ποταμό Σικάγο, με ορισμένες charters ακόμα να περιλαμβάνουν αθλητικό ή κολυμβητικό στοιχείο.
Οι κρουαζιέρες Chicago's First Lady έχουν στόλο τεσσάρων πλοίων για επιλογή. Το flagship τους, Chicago's First Lady, μοιράζεται το όνομά της με την εταιρεία και ταιριάζει για ομάδες από 30 έως 225. Διαθέτει τα πιο πολυτελή удобства, συμπεριλαμβανομένου baby grand πιάνο. Το μικρότερο Chicago's Fair Lady είναι για ομάδες 20 έως 125, ενώ το Chicago's Little Lady ταιριάζει ομάδες 10 έως 100, και το intim Lady Grebe εξυπηρετεί 2 έως 6 επιβάτες. Οι ιδιωτικές κρουαζιέρες πλέουν πάντα το βράδυ, είτε στον ποταμό Σικάγο είτε στη λίμνη Michigan. Η εταιρεία έχει επίσης caterers στη διάθεση με τη δυνατότητα να σας βοηθήσουν να σχεδιάσετε ένα προσαρμοσμένο μενού για την εκδήλωση σας.
Οι Sun Sea Yacht Charters προσφέρουν κρουαζιέρες για μέχρι 49 επιβάτες, και ακολουθούν διαδρομή από το Burnham Harbor στη λίμνη Michigan στο Navy Pier, περνώντας την περιοχή Museum Campus και τη Βρυση Buckingham. Πλέουν στον κλείστρια ποταμού Σικάγο (με προαιρετική tour της πόλης διαθέσιμη για επιπλέον χρέωση), έπειτα στο North Avenue Beach και πίσω. Τα μενού φαγητού είναι διαθέσιμα και προσαρμόσιμα, διάφορα πακέτα bar είναι διαθέσιμα, και μπορείτε να παίξετε τα δικά σας CDs ή iPod στο πλοίο.
Οι Chicago Sailboat Charters είναι, όπως το όνομα υποδεικνύει, αυστηρά για εκδρομές ιστιοπλοίου, και συνεπώς τείνουν να είναι πιο κατάλληλες για ομάδες 6 και κάτω, αλλά υπάρχουν επιλογές για charters με 7 έως 8 επιβάτες, 9 έως 10 επιβάτες, 9 έως 20 επιβάτες, και 21 έως 42 επιβάτες. Η εταιρεία προσφέρει ποικίλες διαδρομές και πακέτα, μερικά από τα οποία περιλαμβάνουν κολυμβητικές εκδρομές ιστιοπλοΐας για κολύμπι, πυροτεχνημα εκδρομές, και Makinac race sailing. Ειδική Bed-and-Breakfast εκδρομή για δύο επιβάτες προσφέρει διαμονή για τη νύχτα με queen-sized κρεβάτι και αποτελείται από τρία ώρες νυχτερινή πλοήγηση και δύο ώρες πρωινή πλοήγηση.
