Το Σικάγο έχει πλούσια ιστορία σιδηροδρόμων. Κατά την ακμή των ταξιδιών τρένου, η πόλη ήταν αμφισβητήσιμα το σιδηροδρομικό κέντρο της χώρας και πολλοί σιδηρόδρομοι φορτίου περιοχής Σικάγο προσέφεραν επιβατική υπηρεσία. Αγνοημένοι μέσα στα χρόνια, αυτές οι γραμμές έγιναν αδόξες και οι περισσότεροι σιδηρόδρομοι εγκατέλειψαν την επιβατική υπηρεσία. Σήμερα, υπάρχουν πέντε κεντρικοί σιδηροδρομικοί σταθμοί με σιδηροδρομική υπηρεσία σε όλη τη μητροπολιτική περιοχή шести επαρχιών. Ένας από αυτούς - Chicago Union Station - προσφέρει επιβατική υπηρεσία Amtrak επίσης.
Η μεγαλειότητα και η λαμπρότητα του παρελθόντος του σιδηροδρόμου καταγράφεται στο ιστορικό Chicago Union Station, σπίτι εξαπόν κομμυτέρ γραμμών καθώς και Amtrak. Τα τρένα τρέχουν επτά ημέρες την εβδομάδα. Ο σταθμός άνοιξε το 1925 μετά από 10 χρόνια και $74 εκατομμύρια στην κατασκευή, και παρέχει στους σημερινούς επισκέπτες μια γεύμα της χικάγου των 1920. Αν και το επίπεδο mezzanine καυχιέται πολυάριθμα καταστήματα λιανικής πώλησης και εστιατόρια, είναι το 20.000 τετραγωνικά πόδια Great Hall στο επίπεδο concourse που εξυπηρετεί ως το γέμισμα του σταθμού και αγαπημένο του Hollywood.
Το Ogilvie Transportation Center άνοιξε το 1911 ως Chicago and Northwestern Terminal. Μόλις εξυπηρέτησε μερικές από τις πιο σημαντικές επιβατικές γραμμές της πόλης. Στην κορυφή των ταξιδιών τρένου, ο σταθμός προσέφερε στους ταξιδιώτες такие удобства ως αποδυτήρια και ιατρικό σταθμό, μαζί με ευρύχωρη περιοχή αναμονής. Μετά από μια μεγάλη μεταμόρφωση το 1992, ο σταθμός μετονομάστηκε Richard B. Ogilvie Transportation Center μετά τον πρώην κυβερνήτη που υπεστήριξε τη μαζική μεταφορά. Σήμερα, ο σταθμός εξυπηρετεί τρία Metra lines και βλέπει περισσότερους από 40.000 μεμονωμένους καθημερινά.
Το LaSalle Street Station έχει ιστορία που χρονολογείται πίσω στο 1852. Δέκα τέσσερα χρόνια αργότερα, ανακαινίστηκε και sonra ξαναχτίστηκε το 1871 μετά τη Μεγάλη Φωτιά του Σικάγο. Άλλη μια ανακατασκευή συνέβη το 1903 και το κτίριο έμεινε μέχρι να χτιστεί ένα νέο τερματικό κάτω από ένα κτίριο Chicago Stock Exchange το 1981. Σήμερα, το LaSalle Street Station λειτουργεί έξι ημέρες την εβδομάδα και φιλοξενεί τη γραμμή Rock Island District και φέρνει επιβάτες στο χρηματοπιστωτικό κέντρο του Σικάγο.
Περίπου 20.000 επιβάτες την ημέρα περνούν μέσω των μπλε πλακάκια σύγχρονων περιβάλλοντων του Millennium Station, τοποθετημένο κάτω από το Millennium Park, ένα από τα πιο δημοφιλή αξιοθέατα του Σικάγο. Το σημερινό τερματικό που εξυπηρετεί τη γραμμή Metra Electric Line και τη γραμμή Indiana's South Shore Line είναι μακριά από τον σταθμό που κατείχε την περιοχή πίσω στη δεκαετία του 1860 στα παράλια του Lake Michigan, απομονωμένο από την υπόλοιπη πόλη. Ο σταθμός πέρασε από πολλές ανακατασκευές μέσα στα δεκαετιάδες πριν το σύγχρονο Millennium Station εγκαινιάστηκε το 2007.
Στη καρδιά του εκτεταμένου Grant Park του Σικάγο βρίσκεται το Van Buren Street Station, το παλαιότερο κτίριο που λειτουργεί ως σταθμό εξυπηρετώντας τη γραμμή Metra Electric Line. Το σημάδι του σταθμού είναι μια από τις τέσσερις εισόδους του που αναπαράγει ένα στυλ Art Nouveau París metro είσοδο, δώρο από την πόλη του París στο Σικάγο. Δέκα χιλιάδες επιβάτες κάθε ημέρα περνούν μέσω του σταθμού που εξυπηρετεί τη γραμμή Indiana's South Shore Line εκτός από τη Metra Electric Line.
