Όλοι abord για το Σικάγο, μια σημαντική πόλη σιδηροδρόμου των ΗΠΑ με αμφισβητήσιμα τους πιο ενδιαφέροντες σταθμούς τρένου του 20ου αιώνα. Υψηλά ταβάνια, μαρμαρίνα πάτωμα και μπαλαντιές καρυδιάς ήταν κοινά χαρακτηριστικά σε σταθμούς όπως το Dearborn, LaSalle και Millennium και ο θρυλικός Union Station. Όλες οι θεις και ήχοι τρένων όπως το 20th Century, Super Chief, California Zephyr και Broadway Limited βροντούσαν μέσα από την πόλη μεταφέροντας 500.000 επιβάτες την ημέρα. Οι σταθμοί τρένου του Σικάγο ενώναν μια χώρα από τη Νέα Υόρκη στο Λος Άντζελες και από τα Καναδικά έως τα Μεξικανικά σύνορα.
Ο πρώτος σιδηροδρομικός σταθμός του Σικάγου αποτελούνταν από ένα απλό ξύλινο δισπέδωμα κτίριο το 1848 με μικρό πύργο παρατήρησης. Πριν η μεγάλη φωτιά του Σικάγου το καταστρέψει το 1871, η πόλη χτίσει το Central Depot το 1856 και το χρησιμοποίησε ως κύριο σταθμό για 40 χρόνια. Το νεότερο depot είχε περισσότερο αρχιτεκτονικό στυλ—με γλυμμένα παράθυρα και χειροκίνητα διακοσμημένα μοール—από το προηγούμενο αλλά εξακολουθούσε να λείπει η μεγαλείο των σταθμών που θα ακολουθούσαν.
Το Union Station μεταφόρτωσε 100.000 ταξιδιώτες σε 281 τρένα μέσω του τεράστιου τερματικού του κατά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο. Όταν άνοιξε το 1925, μετά από δεκαετία κατασκευής με κόστος 75 εκατομμύρια, ο σταθμός καυχιόταν το Great Hall ή την κύρια περιοχή αναμονής με αρχιτεκτονική Beaux Arts και τοίχους 110 ποδιών, κβώ τρελό, σκαλοπατιές και συνδεόμενες αίθουσες. Οι ταινίες «The Sting» και «The Untouchables» γύρισαν σκηνές στην σκαλοπάτια του. Το 1969, η κατασκευή δύο νέων κτιρίων γραφείων εξομάλυνσε το concourse. Μια ανακαίνιση 30 εκατομμυρίων το 1991 αναβαθμίσεις τις εγκαταστάσεις επιβατών, και το 2010, το Union Station μεταφόρτωσε έως 50.000 μετεωριτές καθημερινά.
Βρίσκοντας στο κέντρο της πόλης, και ο μικρότερος από τους σταθμούς του Σικάγου, το Grand Central Station άνοιξε το 1890 και κόστισε 1 εκατομμύριο να χτιστεί. Κατασκευασμένο από τούβλα και brownstone με 26ποδιαίους ταβάνια και μαρμαρίνα πάτωμα, τα εσωτερικά της δομής είχαν ρωμαϊκούς στύλους στήλες, βιτραΐζ και τζάκι. Ένα επιπλέον θεμέλιο με 55ποδιαίες σωρούδες υποστήριξε τον σταθμό στην υγρή εδαφική περιοχή. Το γυαλί και σίδερο train shed, περισσότερο από 550 πόδια μακρύ, φιλοξενούσε 15 βαγόνια-τρένα. Το 1912, εξυπηρετούσε μόνο 40 τρένα και μεταφόρτωσε λιγότερο από 4.000 επιβάτες καθημερινά, πολύ χαμηλότερα από τους άλλους σταθμούς. Καταστράφηκε το 1971.
Το Dearborn Station ήταν γνωστό ως «Hollywood Star Train Station». Ο Σιδηρόδρομος Santa Fe τρέχει καθημερινά εκδρομές από αυτό στην Καλιφόρνια μέχρι τη δεκαετία 1950. Ήταν συνηθισμένο να βλέπετε αστέρες κινηματογράφου στο Dearborn περιμένοντας τα τρένα Super Chief και El Capitan. Το Dearborn παρέθεσε συνήθεια όταν άνοιξε το 1885 με ρωμαϊκό στυλ αντίστοιχο του παραδοσιακού σχεδίου. Ο 12ώροφος πύργος ρολογιού του ήταν ορατός και ακούγονταν για blocks. Ροζ γράνιτης και βαθύ κόκκινο τούβλο δημιούργησαν ισχυρή δομή που εξυπηρετούσε 150 τρένα την ημέρα συμπεριλαμβανομένων των γραμμών Erie Railroad, Wabash και Grand Trunk Railroad.
Το Dearborn σταμάτησε να εξυπηρετεί επιβάτες το 1971, και στη δεκαετία 1980 ο σταθμός μετατράπηκε σε εμπορικό κέντρο γραφείων και λιανικής.
Ο σταθμός που δεν πέθανε ποτέ, το LaSalle, άνοιξε πριν τον Εμφύλιο Πόλεμο το 1852, μετά ανακαινίστηκε μετά από φωτιά το 1866. Η φωτιά του Σικάγου το 1871 καταστρέφει το LaSalle ξανά, αλλά το 1903, άνοιξε ξανά. Ο σταθμός χαρακτηριζόταν από 12ώροφο κτίριο γραφείων και στέκονταν στο χρηματοοικονομικό κέντρο της πόλης μέχρι το 1981. Εξυπηρετούσε σχεδόν 200 τρένα καθημερινά συμπεριλαμβανομένων των διαδρομών 20th Century Limited και Rocket Mountain Rocket, και εμφανίστηκε στην ταινία του Hitchcock, «North By Northwest».
Χτισμένο το 1896, το Van Buren Station είναι ο παλαιότερος σταθμός Σικάγου που εξακολουθεί να λειτουργεί στη γραμμή Metra Electric και South Shore Line. Το Van Buren είναι ο κύριος σταθμός για τρένα που πάνε στο κέντρο του Grant Park του Σικάγου. Τα τέσσερα εισόδους του το κάνουν εύκολο να φιλοξενήσει περισσότερο από 10.000 επιβάτες την ημέρα. Η Παρίσι δώρισε δώρο στο Σικάγο το 2001 ένα αντίγραφο ενός Art Nouveau Metro εισόδου που στέκεται έξω από ένα από τα εισόδους του Van Buren.
Κατασκευασμένο κατά τον Εμφύλιο Πόλεμο και ανακαινισμένο το 1893, ο σταθμός Randolph Street αυξήθηκε σε σημασία το 1926 όταν το σύστημα τρένου ηλεκτροφόρησε. Τα τρένα commuter από γειτονικές περιοχές χρησιμοποιούσαν τον σταθμό, και στην κορυφή του, τα τρένα φεύγουν δύο φορές το λεπτό. Το Millennium Park άρχισε κατασκευή τη δεκαετία 1990 με μεγάλη ανακαίνιση στον ανακατασκευασμένο Millennium Station που ολοκληρώθηκε το 2007. Το Millennium είναι σημαντικός σταθμός commuter rail στο κέντρο του Σικάγου που μεταφέρει 22.000 μετεωριτές σε επτά σιδηροδρομικές γραμμές. Στέκεται ως ορόσημο σταθμός τρένου Σικάγου.
