Το Σικάγο, Illinois φιλοξενεί τρία εκατομμύρια κατοίκους και, σύμφωνα με την επίσημη ιστοσελίδα της πόλης, φιλοξενούσε 45 εκατομμύρια επισκέπτες το 2007. Το Four Points by Sheraton Chicago βρίσκεται κοντά σε τέτοιες αξιοθέατες ως το Wrigley Building και το Magnificent Mile, ένα τμήμα της Michigan Avenue γεμάτο εκατοντάδες καταστήματα και εστιατόρια. Λόγω της τοποθεσίας του κοντά σε πολλές τουριστικές τοποθεσίες, οι ξένοι του Four Points βρίσκονται σε απόσταση περπάτηματος από ποικίλες εστιάσεις.
Τοποθετημένο ένα μπλοκ νότια του Four Points by Sheraton Chicago, το David Burke's Primehouse προσφέρει upscale περιβάλλον, πλήρες με σκούρα ξύλινα δάπεδα, δερμάτινες booths, χανδελιέρ, λευκά λινά και φρέσκα λουλούδια. Στις Κυριακές, το εστιατόριο σερβίρει αμερικανικό dim sum brunch, συμπεριλαμβανομένων τέτοιων πιάτων όπως αυγά Benedict με spicy χοιρινό και blueberry buttermilk τηγανίτες. Το steakhouse προσφέρει διάφορα δειγματοληψίες κρέατος, συμπεριλαμβανομένων Himalayan salt dry age κομμάτων. Η λίστα κρασιών χαρακτηρίζει ποικίλες επιλογές σερβίρισμα, συμπεριλαμβανομένων six-ounce carafes ή μισά- και πλήρεις μπουκάλι προσφορές. Το εστιατόριο χαρακτηρίζει valet parking υπηρεσίες.
Τοποθετημένο τρία μπλοκ δυτικά του Sheraton και στεγασμένο μέσα σε ένα multistorey brownstone, το Chicago Chop House χαρακτηρίζει elegant διακόσμηση, συμπεριλαμβανομένων σκούρα πράσινων τοιχωμάτων, χαλκών accents, λευκών μαντειλών και σκούρων ξύλινων δαπέδων και επιπλών. Το εστιατόριο επιβάλει επίσης dress code business casual apparel, κενό από T-shirts και baseball καπέλα. Το τυπικό steakhouse φαγητό περιλαμβάνει τέτοια αντικείμενα όπως New York strip, rack of lamb και prime cut filet. Το wine μενού χαρακτηρίζει 550 προσφορές με έμφαση σε δειγματοληψίες από την Καληφόρνια και τη Γαλλία. Οι cigar aficionados θα εκτιμήσουν το κάτω μπαρ και τα σιγάρια για πώληση.
Το Weber Grill Restaurant χαρακτηρίζει casual interior, πλήρες με σκούρα ξύλινα έπιπλα, ένα πλήρες μπαρ και εξωτερικό patio για θερμής καιρούς dining. Το μενού περιλαμβάνει ποικίλες πίτσες, στέικια, burgers, σαλάτες και θαλασσινά. Το εστιατόριο μαγειρεύει τα περισσότερα από τα entrees του σε ένα kettle grill για ένα προστεθέν smoky flavor. Οι ξένοι που ζητούν τα πράσινα booths τοποθετημένα απευθείας απέναντι από την ανοιχτή κουζίνα λαμβάνουν εξαιρετικές θεις των chefs στη δουλειά. Το wait staff μοιράζεται επίσης recipes per request για τα περισσότερα αντικείμενα. Τοποθετημένο μέσα στο Hilton Garden Inn Chicago Downtown North, οι ξένοι του ξενοδοχείου λαμβάνουν εκπτωμένα dining rates. Το εστιατόριο κάθεται λιγότερο από μισό μίλια νοτιοδυτικά του Four Points by Sheraton Chicago.
Το Kamehachi προσφέρει παραδοσιακό ιαπωνικό decor, πλήρες με υφασμα-καλυμμένα sliding panels, χαμηλά ταβάνια και φωτεινά ξύλινα δάπεδα και έπιπλα. Το relaxed και spacious setting χαρακτηρίζει επίσης βλάστηση και ένα εσωτερικό bambou καταρράκτη κοντά στην είσοδο. Τα παραδοσιακά σούσι μενού αντικείμενα περιλαμβάνουν τέτοιες δειγματοληψίες ως τόννος, σαλμόνι και γίγαντα κέλυφος. Το μενού περιλαμβάνει σούσι a la carte ή επιλογές entrees, καθώς και τέτοιες vegetarian προσφορές όπως νουντλς με stir-fried λαχανικά και vegetable tempura. Το street parking μπορεί να είναι δύσκολο να βρεθεί αλλά το εστιατόριο παρέχει valet service. Το εστιατόριο κάθεται λιγότερο από τρία μπλοκ ανατολικά του Sheraton.