Τα ταξίδια, από βραδυάς διακοπές έως εξωτικές διακοπές, έχουν γίνει όλο και πιο δημοφιλής δραστηριότητα, και τώρα με το διαδίκτυο, οι ταξιδιώτες έχουν την επιλογή να ενεργήσουν ως δικοί τους πράκτορες. Ειδικοί ιστότοποι επιτρέπουν στους χρήστες να σχεδιάζουν και να οργανώνουν κάθε πτυχή ενός ταξιδιού για να ταιριάζει στις ανάγκες, το στυλ και τον προϋπολογισμό τους, από τη μεταφορά και τη διαμονή έως τις αναψυχικές δραστηριότητες.
Το Kayak έχει γίνει το one-stop shop για τον σχεδιασμό διακοπών. Εδώ μπορεί κανείς να κλείσει πτήση και δωμάτιο ξενοδοχείου, να ενοικιάσει αυτοκίνητο και να κάνει κράτηση ακόμα και για κρουαζιέρα. Αυτό που κάνει το Kayak τόσο επιτυχημένο στην εύρεση των καλύτερων τιμών είναι ότι αναζητά όχι μόνο τους ιστότοπων των αεροπορικών εταιρειών αλλά όλους τους ιστότοπους online booking για να βρει χαμένες προσφορές. Υπάρχουν επίσης πολλοί τρόποι προσαρμογής της αναζήτησης, από τιμές και удобства έως την περιήγηση σε περιφερειακούς αερολιμένες, για να βγάλετε το πιο βολικό ταξιδιωτικό πλάνο. Το Kayak παρέχει επίσης όλους τους τύπους συνδυασμένων αναζητήσεων. Η αναζήτηση διακοπών, για παράδειγμα, συνδυάζει όλες τις πτυχές ενός ταξιδιού, συμπεριλαμβανομένης της πτήσης, του αυτοκινήτου και του ξενοδοχείου, σε ένα ερώτημα, που τελικά έχει ως αποτέλεσμα μια τιμή που συνοψίζει το κόστος των διακοπών.
Το Airfare Watchdog είναι ένας άλλος ιστότοπος αεροπορικών ταξιδιών που αυξάνει γρήγορα τη δημοφιλία του. Λειτουργεί διαφορετικά από άλλους ιστότοπους בכך που εξειδικεύεται στην παροχή πληροφοριών για τις πιο φθηνές πτήσεις γύρω από τις ΗΠΑ, επεκτεινόμενοι προς την Ευρώπη και πέρα από αυτή. Το Airfare Watchdog είναι μια δωρεάν υπηρεσία όπου κανείς μπορεί να εγγραφεί και να ζητηθεί να ενημερώνεται για φθηνές πτήσεις είτε αναχωρούντες από είτε καταλήγουσες σε μια συγκεκριμένη πόλη. Ο ιστότοπος δημοσιεύει επίσης καθημερινές ενημερώσεις για τις λιγότερο ακριβές πτήσεις μεταξύ πόλεων, οι οποίες μια μέρα μπορεί να είναι μια πτήση $20 round-trip από το Χιούστον στο Βοστώνη ή μια πτήση $10 one-way από το Τσатаνογκα στο Κολούμπος. Για όσους πάντα θελούν να κάνουν αυθόρμητα ταξίδια αλλά μπορεί να μην έχουν τον προϋπολογισμό, το Airfare Watchdog κάνει όλη τη δουλειά.
Ενώ η υποενοικίαση διαμερισμάτων έχει χρόνια είναι μέθοδος επιλογής για διαμονή σε άλλη πόλη ή χώρα, οι τρόποι διαπραγμάτευσης των συμφωνιών δεν ήταν ποτέ ιδιαίτερα βολικοί. Εδώ έρχεται το Air BnB ως ιδιαίτερα χρήσιμος ιστότοπος όταν מדובר σε αυτή την ιδέα. Είτε πρόκειται για ένα δωμάτιο, ένα studio διαμέρισμα ή ολόκληρο ένα mansion στη χερσόνησο, οι ιδιοκτήτες μπορούν να αναρτήσουν τη διαμονή στον ιστότοπο μαζί με τις ημέρες διαθεσιμότητας και το κόστος. Οι πελάτες μπορούν στη συνέχεια να περιηγηθούν στις διάφορες επιλογές διαμονής για να βρουν αυτή που είναι τέλεια για αυτούς και να την κλείσουν εκείνη τη στιγμή online, χρησιμοποιώντας πιστωτική ή χρεωστική κάρτα. Και ο πελάτης και ο υποενοικιαστής αναρτούν τα δικά τους προφίλ και μπορούν να επικοινωνούν μέσω μηνυμάτων, φέρνοντας μια προσωπική αίσθηση στον ιστότοπο.
Το Tripadvisor έχει γίνει ένας από τους απαραίτητους οδηγούς ταξιδιωτών, αποτελούμενος ολοκληρωτικά από κριτικές που παράγονται από χρήστες σχεδόν για τα πάντα τα ταξιδιωτικά θέματα, συμπεριλαμβανομένης της διαμονής, εστιατορίων και ακόμη και των πόλεων τους. Δεν υπάρχουν όρια στον αριθμό των κριτικών, και μερικοί προορισμοί περιλαμβάνουν χιλιάδες κατανοητικά σχόλια, τόσο θετικά όσο και αρνητικά. Το Tripadvisor επιτρέπει ακόμη στους μέλη να ανεβάζουν τις δικές τους φωτογραφίες από αυτές τις τοποθεσίες, το οποίο μπορεί να είναι ιδιαίτερα χρήσιμο στην προσδιορισμό της πραγματικής εμφάνισης ενός ξενοδοχείου ή εστιατορίου, χρησιμοποιώντας περισσότερα από απλώς φωτογραφίες πρακτόρων. Τα μέλη περιλαμβάνουν προφίλ με τις κριτικές τους, έτσι οι επισκέπτες ενός ιστότοπου μπορούν να ψάξουν για άλλους με παρόμοιες γεύσεις και ανάγκες για να βρουν αξιόπιστες κριτικές.
Με τόσους έμπειρους ταξιδιώτες στον κόσμο σήμερα, υπάρχουν πολλοί που θέλουν να αποφύγουν την τουριστική εμπειρία με κάθε κόστος. Αντ' αυτού, ζητούν να επισκέπτονται μια πόλη και αμέσως να αναμιγνύονται και να συναναστρέφονται με τους ντόπιους για να αποκτήσουν μια αυθεντική αίσθηση του τοπικού τρόπου ζωής. Για αυτούς τους ταξιδιώτες υπάρχει το Gridskipper, ένας ιστότοπος που ανήκει στην hip, urban εταιρεία Gawker. Με το Gridskipper και το δίκτυο ντόπιων σε μητρόπολεις σε όλο τον κόσμο, μπορεί κανείς να βρει όλα τα άγνωστα αλλά εξαιρετικά νυχτερινά κέντρα, εστιατόρια και galerias τέχνης και ακόμη πολύ συγκεκριμένες πληροφορίες, όπως πού να βρει δωρεάν Wi-Fi. Ενώ άνθρωποι όλων των ηλικιών συμβουλεύονται το Gridskipper πριν και κατά τη διάρκεια των ταξιδιών τους, οι πληροφορίες στον ιστότοπο είναι γενικά στοχευμένες στην κοινότητα των 20- και 30-ετούς.