Η μητροπολιτική περιοχή της Σικάγο φιλοξενεί περίπου 8 εκατομμύρια άνθρωπους, με πολλούς να ζουν στους Βορειοδυτικούς προάστια. Είτε ψάχνετε για Σαββατοκύριακο αγορών για κορίτσια, Σαββατοκύριακο μπάσκετ για αγόρια, οικογενειακό Σαββατοκύριακο γεμάτο μεσαιωνική διασκέδαση ή βράδυ μουσικής και φίλων, θα το βρείτε και περισσότερα περίπου 30 μίλια από το Loop.
Η Σικάγο είναι γνωστή παγκοσμίως για την εμπορική της περιοχή στο Magnificent Mile και State Street, αλλά μια λιγότερο γνωστή εμπορική περιοχή στο Σαμπάνκερκ, Ιλλινόις, προσφέρει τα ίδια καταστήματα, بالإضافة μπορείτε να παρκάρετε κοντά. Το Woodfield Mall είναι ένα από τα μεγαλύτερα εμπορικά κέντρα στη χώρα, και προσφέρει υψίλην βαθμού εμπορικά καταστήματα όπως Macy's, καθώς και καταστήματα για παιδιά, όπως Sanrio με προϊόντα Hello, Kitty. Διαμέρισμα Golf Road υπάρχει IKEA, καθώς και μια μακρά σειρά strip malls, με άγκυρες όπως Borders, Old Navy και Best Buy. Στην άλλη πλευρά του mall, από τη Higgins Road, είναι τα Streets of Woodfield, με ακόμα περισσότερα καταστήματα για επιλογή, συμπεριλαμβανομένων Legoland και Crate & Barrel.
Το Medieval Times στο Hofman Estates προσφέρει στην ολόκληρη οικογένεια σας την ευκαιρία να ζήσει ένα γεύμα τεσσάρων Services, προεδρεύοντας ο Βασιλιάς Φιλίππος και η Πριγκίπισσα Λεονόρα, ενώ απολαμβάνετε μια μάχη μεταξύ εξαριθμού ιπποτών. Το шоу είναι τεθειμένο στην Ευρώπη του 11ου αιώνα και ονομάζεται Battle of Champions; κάθε τμήμα της αρένας είναι ανατεθειμένο έναν ιππότη για να χαιρετίζετε καθ' όλο το γεύμα. Το Medieval Times είναι μέρος για να φέρετε πάρτι γενεθλίων ή μεγαλύτερα group events στους Βορειοδυτικούς προάστια της Σικάγο.
Οι Lake County Fielders, μια ομάδα μπάσκετ που ανήκει στον ηθοποιό Kevin Costner, βασίζονται στο Zion, Ιλλινόις. Η πρωτη σεζόν των Fielders άνοιξε το 2010 στο νέο, ανεξάρτητο North American Baseball League. Οι Fielders είναι η μόνη επαγγελματική αθλητική ομάδα του Lake County. Νότιοδυτικά στο Σαμπάνκερκ είναι οι Flyers, των οποίων η πρώτη σεζόν ήταν το 1999. Οι Flyers παίζουν στο Alexian Field και είναι επίσης μέρος της North American league. Περισσότερο δυτικά στο Kane County είναι οι Kane County Cougars. Αυτή η minor league μπάσκετ ομάδα, από το 2011, είναι feeder ομάδα για τους Kansas City Royals. Από την ίδρυσή της, η ομάδα δεν ήταν ποτέ minor league ομάδα για τους Chicago Cubs ή White Sox· αντίθετα στέλνει παίκτες στους Baltimore Orioles, Florida Marlins και Oakland A's.
Για χρόνια, η Allstate Arena, γνωστή στους τοπικούς ως "Rosemont Horizon" στο Rosemont, Ιλλινόις, βρίσκεται στην σκιά του Διεθνούς Αεροδρομίου O'Hare. Η αρένα, που βρίσκεται βολικά εκτός Interstate 90 και κοντά στη Γραμμή Μπλε του Chicago Transit Authority, φιλοξενεί καλαθοσφαίριση πανεπιστημίου, επαγγελματική γυναικεία καλαθοσφαίριση και minor league χόκεϊ, καθώς και συναυλίες για μεγάλα names όπως No Doubt και R.E.M. Λίγο πιο δυτικά στο 90 είναι η νέα Sears Centre Arena η οποία, από το 2011, γίνεται πιο γνωστή, αλλά έχει φιλοξενήσει συναυλίες και διαφορετικά events, συμπεριλαμβανομένων αγώνων από τη lingerie football league.