Η τρίτη μεγαλύτερη πόλη στις Ηνωμένες Πολιτείες, η Σικάγο, Ιλλinois, έχει πολλά να προσφέρει για την οικογένεια. Κάθε χρόνο, περισσότερο από 40 εκατομμύρια άνθρωποι επισκέπτονται την Windy City, ενσωματωμένη τη δεκαετία του 1830. Γνωστή επίσης ως η City of Broad Shoulders, η Σικάγο έχει συμπεριληφθεί σε ταινίες, τραγούδια και βιβλία. Μετά τη Μεγάλη Πυρκαγιά της Σικάγο του 1871, η Σικάγο ξαναχτίστηκε. Είναι επίσης γνωστή για το ότι είναι σπίτι του Al Capone. Βρίσκεται παράλληλα των ακτών της Λίμνης Michigan, η Σικάγο παρέχει στους τουρίστες την ευκαιρία να απολαύσουν μοναδική αρχιτεκτονική και πολιτιστικές εκδηλώσεις, όπως αθλητικές εκδηλώσεις, και αμέτρητα μουσεία.
Το Wrigley Field, που άνοιξε το 1914, είναι σπίτι των Chicago Cubs. Γνωστό ως το Friendly Confines, το Wrigley Field έχει χωρητικότητα περισσότερο από 41,000 και βρίσκεται στη βόρεια πλευρά της Σικάγο. Φημισμένο για τα κλιμακωτά του τοίχια, το Wrigley Field είναι το παλαιότερο πεδίο μπάλας στην Εθνική Λίγκα. Με περισσότερο από 90 χρόνια ιστορίας, το Wrigley Field είναι σπίτι του "called shot" του Babe Ruth στην Παγκόσμια Σειρά του 1932 και του 20-strikeout παιχνιδιού του Kerry Wood το 1998. Οι παραδόσεις του πεδίου μπάλας περιλαμβάνουν την αναστροφή των home runs που χτυπώνται από αντιπάλες ομάδες και το τραγούδι "Take Me Out to the Ballgame". Tours του Wrigley Field είναι επίσης διαθέσιμα.
Βρίσκεται στο Lake Shore Drive, το Field Museum of Natural History άνοιξε το 1893. Το Field Museum είναι σπίτι μόνιμων συλλογών, συμπεριλαμβανομένων "Sue", το μεγαλύτερο απολίθωμα Tyrannosaurus Rex που είναι γνωστό σήμερα, που χρονολογείται πίσω περισσότερο από 60 εκατομμύρια χρόνια. Ζώα specimens από την Ασία και την Αφρική είναι επίσης εκτεθειμένα, καθώς και μια συλλογή διαμαντών και άλλων κοσμημάτων από όλο τον κόσμο. Εκθέσεις περιλαμβάνουν θέματα που καλύπτουν.Native Americans, πώς εξελίχθηκε η ζωή, πώς είναι να είσαι ένα έντομο και πώς ήταν η ζωή για τους αρχαίους Αιγύπτιους. Το Field Museum είναι ανοιχτό από τις 9:00 π.μ. έως 5:00 μ.μ. κάθε μέρα εκτός από τα Χριστούγεννα.
Ιδρυμένο το 1933, το Museum of Science and Industry στεγάζει 800 εκθέσεις στην ανάπτυξη τεχνολογίας και βιομηχανίας. Εκθέσεις περιλαμβάνουν ένα Apollo 8 διαστημικό σκάφος και ένα κατεχόμενο γερμανικό υποβρύχιο από τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο. Οι επισκέπτες έχουν επίσης την ευκαιρία να δουν ένα λειτουργικό ορυχείο anthρακός και ένα 3,500-τετραγωνικό πόδι model railroad. Άλλες αξιοθέατες περιλαμβάνουν μια γραμμή συναρμολόγησης παιχνιδιών όπου οι επισκέπτες μπορούν να δουν πώς φτιάχνεται ένα κουτί, και μια αναδημιουργία πτήσης από το San Francisco στη Σικάγο χρησιμοποιώντας ένα Boeing 727 jet πλάνο.
Ένα από τα νεότερα αξιοθέατα στη Σικάγο, το Millennium Park, άνοιξε το 2004. Το πάρκο είναι σπίτι πολλών εσωτερικών και εξωτερικών δραστηριοτήτων για την οικογένεια. Το πάρκο στεγάζει ένα εξωτερικό πabellón που φιλοξενεί πολυάριθμες μουσικές και πολιτιστικές εκδηλώσεις. Τον χειμώνα, οι οικογένειες μπορούν να πατίνουν σε ένα εξωτερικό παγοδρόμιο, το οποίο εξυπηρετεί επίσης ως το μεγαλύτερο εξωτερικό dining facility της πόλης. Οι οικογένειες μπορούν επίσης να επισκεφθούν public art στον αστικό χώρο. Η γλυπτή Cloud Gate είναι μια τριώροφη καθρεφτιστή δημιουργία από 110 τόνους χάλυβα που βρίσκεται στο κέντρο του πάρκου, η οποία αναφέρεται ως "The Bean" από τους Σικαγοίτες. Άλλη οικογενειακή αξιοθέατα είναι η Crown Fountain, ένας 50-πόδι πύργος με περιστρεφόμενες φάτσες που φουσκώνει νερό. Η φουντέν είναι δημόσιος χώρος παιχνιδιού και παρέχει έξοδο από την καυσώνα του καλοκαιριού.
Βρίσκεται παράλληλα στη Λίμνη Michigan, το Shedd Aquarium είναι ένα από τα πιο επισκεπτόμενα αξιοθέατα στη Σικάγο. Το aquarium είναι σπίτι περισσότερο από 20,000 υδατικών ζώων από όλη τη γη. Οι επισκέπτες μπορούν να περπατήσουν μέσω αναδημιουργίας του ποταμού Amazon που χαρακτηρίζει πιράνχες και ιγκουάνας. Ένα 90,000-γαλόν Caribbean Reef exhibit εμφανίζει περισσότερο από 250 τροπικά καριβικά ζώα, όπως καρχαρίες και φωτεινά ψάρια. Video monitors παρέχουν close-up εικόνες των ζώων. Οι επισκέπτες έχουν επίσης την ευκαιρία να μάρτυρας μια colonia πингουίνων, βελούγες φάλαινες και δελφίνες που εκτελούν.
