Η Tarrytown, ένας οικισμός 25 μίλια βόρεια της Νέας Υόρκης ακριβώς παράλληλα με το ποτάμι Hudson, είναι πλούσια σε ιστορία, κυλινδούμενες λόφους και παλιά φλερτόλκ του Sleepy Hollow. Η γέφυρα Tappan Zee, που χωρίζει την Tarrytown από το Rockland County στην άλλη όχθη του Hudson, ονομάστηκε από τους Ινδιάνους Tappan που εγκαταστάθηκαν στην περιοχή. Είναι επίσης πρώην σπίτι του διάσημου Washington Irving. Τα ταξίδια στην Tarrytown κυμαίνονται από ταξίδια με βάρκα παράλληλα με το ποτάμι Hudson, έως οδηγούμενες tournées παλιών σπιτιών, οικιών, μουσείων και της Ιστορικής Εταιρείας, που φιλοξενεί αρχαία παραδοσιακά είδη των Ινδιάνων.
Το NY Waterway προσφέρει ταξίδια με βάρκα προς τα βόρεια στο ποτάμι Hudson, αποβιβάζοντας στα λιμάνια της Νέας Υόρκης ή στην Tarrytown και κατευθυνόμενα βόρεια. Διασημές τοποθεσίες περιλαμβάνουν τη φυλακή Sing Sing, τον Πυρηνικό Σταθμό Oyster Point και το Sleepy Hollow, η έμπνευση για την μικρή ιστορία του Washington Irving "The Legend of Sleepy Hollow". Η αποβίβαση ξεκινά από το κάτω Main Street στην Tarrytown στο ποτάμι Hudson, ή από το Πιέρ 78 στη Δυτική 38η Οδό στη Νέα Υόρκη. Οι tournees διεξάγονται από τις 16 Οκτωβρίου έως τις 7 Νοεμβρίου τα Σαββατοκύριακα.
Το Sunnyside, πρώην σπίτι του Washington Irving, είναι μια ανακαινισμένη οικία 1835 ολλανδικού αρχιτεκτονικού στυλ, επιπλωμένη με αρχαιότητες και περιβαλλόμενη από κήπους και üppινά πεζοπορικά μονοπάτια. Οι οδηγούμενες tournées προσφέρονται καθ' όλη την άνοιξη ξεκινώντας τον Απρίλιο, καθ' όλο το καλοκαίρι και μέχρι τον φθινοπώρο ή τον Νοέμβριο. Προσφέρονται κάθε ημέρα εκτός από τις Τρίτες, από τις 10 π.μ. έως τις 5 μ.μ.
Το Lyndhurst, μια γοθική οικία του 1838, είναι γεμάτη με έπιπλα εποχής, πρωτότυπα παιχνίδια και έργα τέχνης του 19ου αιώνα. Βρίσκεται ακριβώς εκτός της Λεωφόρου 9, είναι εύκολα προσβάσιμο με αυτοκίνητο και διαθέτει amplio χώρο στάθμευσης. Τα Σαββατοκύριακα γεμίζουν με εκπαιδευτικά προγράμματα και tournées από τις 10 π.μ. έως τις 3 μ.μ. από τον Απρίλιο έως τον Οκτώβριο.
Η Ιστορική Εταιρεία παρουσιάζει παραδοσιακά είδη Ινδιάνων και πρώιμων ολλανδικών οικιστών, καθώς και πύρινα όπλα, κοσμήματα και ενδύματα του Επαναστάτικου Πολέμου. Οι οδηγούμενες tournées είναι διαθέσιμες όσο το μουσείο είναι ανοιχτό τις Τρίτες, Τετάρτες και Σαββάτα από τις 2 έως τις 4 μ.μ.
Το Kykuit είναι ένα άλλο διάσημο mansion της Tarrytown, με tournées διαθέσιμες μέσω του Γραφείου Πάρκων και Αναψυχής της πολιτείας. Πρώην ιδιοκτησία των Rockefeller, το Kykuit είναι ένα γρανίτινο mansion γεωργιανού στυλ με üppινούς κήπους και τοπιογραφία Beaux Arts. Φιλοξενεί διάσημη συλλογή έργων τέχνης του 20ου αιώνα με έργα του Picasso και Noguchi.
