Οι απαιτήσεις ταξιδίου στην Κούβα διαφέρουν ευρέως ανάλογα με τη χώρα προέλευσης. Μερικές χώρες απαγορεύουν ή περιορίζουν τους πολίτες τους από ταξίδι στην τροπική νήσο. Η κουβανική κυβέρνηση ρυθμίζει αυστηρά τι μπορούν να φέρουν οι επισκέπτες στις ακτές της. Συμβουλεύει όλους τους ταξιδιώτες να μάθουν τους νόμους και τις οδηγίες ασφαλείας της πριν την επίσκεψη. Η επιτήρηση δημόσιων χώρων είναι συχνή στην Κούβα. Οι οδηγίες ταξιδιού στην Κούβα μπορούν να αλλάξουν χωρίς προειδοποίηση· οι επισκέπτες πρέπει να συμβουλευτθούν με την πρεσβεία της χώρας τους πριν την επίσκεψή τους.
Στρογγυλοποιημένες οδηγίες ταξιδιού υπάρχουν για αμερικανούς πολίτες να ταξιδέψουν στην Κούβα. Αυτοί που μπορεί να χορηγηθεί άδεια να ταξιδέψουν στην Κούβα από τις ΗΠΑ περιλαμβάνουν δημοσιογράφους και τεχνικό προσωπικό υποστήριξης· λειτουργούς κυβερνήσεως· μέλη διεθνών οργανισμών που ταξιδεύουν σε επίσημα θέματα, όπως το Ερυθρό Σταυρό· και ερευνητές που ταξιδεύουν στην Κούβα για μη εμπορικούς ή ακαδημαϊκούς λόγους. Οι πολίτες των ΗΠΑ μπορούν να κάνουν αίτηση για άδεια του Γραφείου Ελέγχου Ξένων Ακινήτων (OFAC) για να ταξιδέψουν στην Κούβα για να επισκεφθούν την άμεση οικογένεια τους. Αυτές οι άδειες χορηγούνται για όχι περισσότερες από 14 ημέρες σε περίοδο τριών ετών. Φοιτητές που είναι εγγεγραμμένοι σε ένα εκπαιδευτικό πρόγραμμα που διαρκεί περισσότερες από 10 εβδομάδες μπορεί επίσης να πληρούν τις προϋποθέσεις για άδεια OFAC. Ένα έγκυρο διαβατήριο απαιτείται επίσης.
Άδειες για θρησκευτικούς οργανισμούς για επίσκεψη στην Κούβα δίνονται σε περίπτωση-ανά-περίπτωση. Αυτές οι άδειες χορηγούνται μετά την παρουσίαση αποδεικτικών θρησκευτικών δραστηριοτήτων. Μετά την λήψη θρησκευτικής άδειας για επίσκεψη στην Κούβα, εκδίδεται μια κάρτα που πρέπει να φέρεται κατόπιν κάθε στιγμής ενώ βρισκόστε στην χώρα.
Οι ανθρωπιστικές ομάδες μπορούν να κάνουν αίτηση για άδειες υποβάλλοντα έγγραφα για τα έργα τους στην κυβέρνηση των ΗΠΑ. Άδειες για ερασιτέχνες και ημι-επαγγελματικές αθλητικές ομάδες χορηγούνται μόνο όταν ένας διεθνής οργανισμός, όπως τα Ολύμπια, φιλοξενεί τον αγώνα.
Η κουβανική κυβέρνηση απαιτεί τους επισκέπτες από οποιαδήποτε χώρα να διαθέτουν έγκυρο διαβατήριο και βίζα ή τουριστική κάρτα για να βηματίσουν στο νησί. Ο αριθμός ημερών που ένας επισκέπτης μπορεί να περάσει στην Κούβα καθορίζεται από την κουβανική κυβέρνηση, και μπορεί να ποικίλλει ανάλογα με την υπηκοότητα του επισκέπτη. Οι τουριστικές κάρτες κοστίζουν τυπικά 25 δολάρια, και εκδίδονται από ταξιδιωτικά πρακτορεία, πλοία κρουαζιέρας και αεροπορικές. Η κουβανική κυβέρνηση απαιτεί απόδειξη εισιτηρίου επιστροφής ή απόδειξη «συνέχισης ταξιδιού» σε άλλο προορισμό. Αποδεικτικά στοιχεία κεφαλαίων για την κάλυψη της διαμονής του επισκέπτη στην Κούβα, γενικά το ισοδύναμο των 50 δολαρίων ανά ημέρα, σε ταξιδιωτικά τšek ή σε τρέχουσα τράπεζα κατάσταση, απαιτείται επίσης πριν τη διέλευση της τελωνειακής.
Το προσωπικό τελωνείου της Κούβας ελέγχει τις τσάντες των επισκεπτών πριν μπουν στη χώρα. Οι ενηλίκους επιτρέπεται να φέρουν τα εξής αντικείμενα στο νησί χωρίς να πληρώσουν τελωνειακό δικαίωμα: 200 τσιγάρα, 50 puro, τρία μπουκάλια αλκοόλ, 10 κιλό γραμμάρια φαρμάκων και δώρα έως 50 δολαρίων αμερικανικής αξίας. Οι επισκέπτες πρέπει να μιλήσουν με το τμήμα τελωνείου της Κούβας, ή την πρεσβεία τους, σχετικά με τη μεταφορά των εξής αντικειμένων στη χώρα: όπλα, φάρμακα, αρχαιότητες, θρησκευτικά υλικά και επιχειρηματικός εξοπλισμός. Αντικείμενα που δεν μπορούν να βγουν από τη χώρα περιλαμβάνουν κρέας και γαλακτοκομικά προϊόντα, φρούτα, σπόρους, βιντεοκασέτες, πορνογραφικά αντικείμενα, όπλα και πυρομαχικά, οικιακές συσκευές και ναρκωτικά. Το κουβανικό ρούμι και τα puro κατασχένονται πάντα από το αμερικανικό τελωνείο στην επαναχώρηση στη χώρα. Σκληρές πρόστιμα και φυλάκιση μπορούν να επιβληθούν στους πολίτες που προσπαθούν να φέρουν τέτοια αντικείμενα στις ΗΠΑ. Πληροφοριακά υλικά όπως ταινίες, ταινίες, βιβλία και compact discs δεν χρεώνονται συνήθως με τελωνειακό δικαίωμα.
