Σύμφωνα με το Τμήμα Εξωτερικών των ΗΠΑ, οι περισσότεροι Αμερικανοί είναι ελέγκται να ταξιδέψουν στην Κούβα αν πρώτα αποκτήσουν σχετική με ταξίδι άδεια από το Γραφείο Ελέγχου Ξένων Περιουσιακών Στοιχείων του Τμήματος Οικονομικών. Οι άδειες επιτρέπουν ταξίδι αλλά απαιτούν ότι τυχόν χρήματα που ξοδεύετε στο ταξίδι είναι αυστηρά ταξιδιωτικά και δεν παρουσιάζουν οικονομικό όφελος στην Κούβα σε αντίθεση με το εμπορικό embargo που ισχύει, από το 2010. Μια γενική άδεια, για παράδειγμα, σας επιτρέπει να ταξιδέψετε στην Κούβα αν έχετε συγγενείς εκεί ή είστε δημοσιογράφος του οποίου το ταξίδι σχετίζεται με την εργασία του. Ταξίδι στην Κούβα χωρίς άδεια, ωστόσο, μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα φυλάκιση, πρόστιμα ή και τα δύο.
Το 1996, η Ομοσπονδιακή Διοίκηση Αεροναυτικής απαγόρευσε την αστική πτήση στον αέρα της Κούβας χωρίς προηγούμενη εξουσιοδότηση. Η αποτυχία συμμόρφωσης με την απαγόρευση της FAA μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα απώλεια άδειας πιλότου, κατάσχεση αεροσκάφους και πρόστιμα. Επιπλέον, αν η άδεια πιλότου σας έχει ήδη ανακληθεί ή πετάτε χωρίς άδεια, η ποινή για είσοδο στον αέρα της Κούβας χωρίς εξουσιοδότηση μπορεί να περιλαμβάνει έως τρία χρόνια φύλαξη σε ομοσπονδιακή φύλαξη.
Ταξίδι στην Κούβα μέσω πακέτου διακοπών πληρωμένου σε χώρα εκτός Ηνωμένων Πολιτειών είναι παράνομο. Για παράδειγμα, αν κλείσετε και πληρώσετε κρουαζιέρα στη Μεξική που περιλαμβάνει μέρα πεζοπορίας στην Κούβα, θα παραβιάσετε τις αμερικανικές απαγορεύσεις για είσοδο στην Κούβα χωρίς πρώτα να αποκτήσετε άδεια. Οι ποινές περιλαμβάνουν πρόστιμα έως $100.000 και έως 10 χρόνια σε ομοσπονδιακή φύλαξη. Επιπλέον, οποιαδήποτε ιδιοκτησία αποκτήσετε ενώ βρίσκεστε στην Κούβα μπορεί να κατασχέθεί από την αμερικανική κυβέρνηση.
Υπό αμερικανικό Κώδικα, ο νόμος επιτρέπει αυξημένες ποινές αν καταδικάζεστε για εθελοντική παραβίαση περιορισμών ταξιδιού ή εθελοντική αμέλεια ανανέωσης νόμιμης άδειας ταξιδιού στην Κούβα. Οι αυξημένες ποινές δεν επιβάλλουν μόνο το πρότυπο πρόστιμο έως $100.000 και μέγιστο όρο φυλάκisséως 10 ετών, αλλά επίσης, στην κρίση του Γραμματέα Οικονομικών, μπορείτε επίσης να υποκείσθε σε πολιτικό πρόστιμο $55.000 και ποινικό πρόστιμο επιπλέον έως $250.000.
