Το Καραϊβικό Πέλαγος είναι ένας από τους κορυφαίους προορισμούς κρουαζιέρας ιστιοφόρων στον κόσμο. Οι ίστιοι κεντρίζουν λιμένες από τις Bahamas έως τη Grenada στα Νότια Antilles. Νησιωτικά παραδείσοι περιμένουν με γεύμα για κάθε ταξιδιώτη — κατάδυση στη Dominica, νυχτερινή ζωή στο Puerto Rico, ιστορικά τειχίσματα στη Δομινικανή Δημοκρατία, και δέκαδες άλλοι λόγοι για ένα πλοϊκό ταξίδι στα Καραϊβικά.
Από μονήμερες βόλτες έως εβδομαδιαίες island-hopping κρουαζιέρες, τα Καραϊβικά είναι γεμάτα πλοϊκές περιπέτειες. Το Island Windjammer Cruises και το Windstar Cruises προσφέρουν πολυτελείς καραϊβικές κρουαζιέρες ιστιοφόρων. Το Windjammer Cruises πλέει ένα 101-foot schooner με on-deck dining area, χώρο για χαλάρωση και έξι double-berth καμπίνες. Τα τρία πλοία του Windstar έχουν εντυπωσιακά μεγάλα ιστιά που υψώνονται πάνω σε πλοία που εξυπηρετούν περιορισμένο αριθμό επισκεπτών. Οι επισκέπτες θα βρουν on-board dining rooms, sundecks, καζίνο, πισίνες και περιοχές ψυχαγωγίας. Αν ενδιαφέρεστε για μια γρήγορη sunset cruise ή ημερήσια island cruise, σχεδόν κάθε καραϊβικό νησί έχει χειριστή πλοϊκών τουρ. Κλείστε αυτές τις κρουαζιέρες عند άφιξη στον προορισμό σας.
Το chartering ενός ιστιοφόρου παρέχει όλα τα οφέλη της ιδιοκτησίας του δικού σας πολυτελούς ιστιοφόρου χωρίς τα chores του πλοϊσμού, μαγειρικής και καθαρισμού. Το Sail Oasis παρέχει δέκαδες charters στα Καραϊβικά, και οι προορισμοί περιλαμβάνουν τη St. Lucia, τη Martinique και τη Grenada. Το Sail Oasis παρέχει το ιστιοφόρο, το πλήρωμα και όλες τις υπηρεσίες ενός ξενοδοχείου ενώ πλέετε το Καραϊβικό Πέλαγος. Σχεδόν όλα τα Καραϊβικά Νησιά προσφέρουν κάποιο τύπο υπηρεσίας charter ιστιοφόρου, είτε από διεθνή εταιρεία είτε από τοπικό κατάλυμα που δεσμεύεται κοντά στα marina.
Αν δεν έχετε ποτέ σηκώσει ένα ίστιο, ασφαλίσει ένα boom ή tacked, και δεν είστε καν σίγουροι τι σημαίνει αυτό, τότε χρειάζεστε κάμποση εκπαίδευση και ένα ναυτικό λεξικό. Σταθερές άνεμοι, γαλήνιες θάλασσες και εξωτικοί προορισμοί κάνουν τα Καραϊβικά μια ιδανική επιλογή για παρουσίαση σχολής πλοϊσμού. Το School of Ocean Sailing, βασισμένο στα Virgin Islands για τον χειμώνα, προσφέρει μαθήματα πλοϊσμού aboard το SAMANA, ένα 52-foot ketch. Η τάξη σας είναι το βάρκα και η θάλασσα. Επτάήμερες σελίδες διδάσκουν ανοιχτό πλοϊσμό, θεωρία και ναυσιγήση. Άλλες καραϊβικές σχολές πλοϊσμού περιλαμβάνουν το Colgate's Offshore Sailing School και το Sea Dog Sailing.
Ίσως ήδη είστε έμπειρος ναύτης και ψάχνετε για μια καραϊβική πλοϊκή εμπειρία· ένα bareboat charter πρέπει να ικανοποιήσει τις επιθυμίες σας. Ένα bareboat charter σημαίνει ότι ενοικιάζετε το πλοϊκό σκάφος, αλλά είστε μόνοι σας για το ταξιδιωτικό πρόγραμμα, το φαγητό και τα καλά moments. Τα περισσότερα bareboat charters προέρχονται από ιδιωτικούς ιδιοκτήτες που καταχωρούν τα σκάφη τους με εταιρείες charter. Το Barefoot Yacht Charters έχει στόλο ιστιοφόρων στη Grenada, τα Βρετανικά Virgin Islands και τη St. Vincent. Τα ιστιοφόρα κυμαίνονται από 32 έως 51 πόδια, και κατηγοριοποιούνται ως "luxury" ή "value". Άλλα bareboat charters στα Καραϊβικά περιλαμβάνουν το Ed Hamilton & Co. και το Sunsail Yacht Charter & Flotilla.
