Η Πόλη των Μεγάλων Ωμών, Η Ανεμοστρόβιλη Πόλη, Second City -- το Σικάγο είναι γνωστό με πολλά cognomens, αλλά κανένας δεν προσφέρει κατανόηση σε ένα από τα καλύτερα assets της πόλης: τις πολλές δωρεάν δραστηριότητες και εκδηλώσεις διαθέσιμες στους επισκέπτες και κατοίκους. Οι δωρεάν δραστηριότητες είναι διαθέσιμες ολόκληρο το χρόνο, αλλά το καλοκαίρι στο Σικάγο σημαίνει ότι μπορείτε να απολαύσετε δωρεάν festivals κατά τις ηλιόλουστες ημέρες και ζεστά βράδια.
Το καλοκαίρι είναι απασχολημένος καιρός για τους φίλους μουσικής του Σικάγου και τους επισκέπτες, με ένα δωρεάν festival να ακολουθεί το άλλο. Το Chicago Gospel Festival, Blues Festival, Country Music Festival και το Grant Park Music Festival, το οποίο χαρακτηρίζεται από κλασική μουσική, είναι όλα δωρεά στο Grant Park τον Ιούνιο. Το Latin Music Festival γίνεται τον Αύγουστο, ενώ το Chicago Jazz Festival κλείνει το καλοκαίρι με δωρεάν jazz τον Σεπτέμβριο, επίσης στο Grant Park.
Τα πάρκα της πόλης γίνονται κινηματογράφοι από τον Ιούνιο έως τον Σεπτέμβριο όταν το Chicago Park District παρουσιάζει δωρεάν εξωτερικές προβολές περισσότερων από 100 ταινιών σε όλη την πόλη. Κλασικές ταινίες και νεότερες ταινίες ξεκινούν στα ξημερώματα. Φέρτε τα παιδιά, μια κουβέρτα και ποπκορν, και καθίστε πίσω και δείτε την παράσταση.
Μάθετε να σαμπά, σάλσα, μαμπό ή βαλς στο Grant Park κατά το καλοκαιρινό φεστιβάλ χορού του Σικάγου. Το 11-εβδομαδιαίο dance fest προσφέρει δωρεάν μαθήματα χορού σε λατινικά, jazz, ballroom και άλλες μορφές χορού σε οποιονδήποτε έτοιμο να μάθει. Οι χορευτές μπορούν να πάρουν ένα δωρεάν μαθήμα μίας ώρας, μετά να δείξουν τις νέες δεξιότητες τους κατά δύο περισσότερες ώρες ζωντανής μουσικής. Το φεστιβάλ γίνεται καθ' όλο το καλοκαίρι στον Κήπο Spirit of Music στο Grant Park.
Αν έχετε ή μπορείτε να δανειστείτε ένα ποδήλατο, το ποδήλατο προσφέρει έναν δωρεάν τρόπο να φτάσετε σε όλες τις καλοκαιρινές εκδηλώσεις του Σικάγου καθώς και έναν τρόπο να εξερευνήσετε την πόλη ενώ λάβετε φρέσκα αέρα και άσκηση. Το Σικάγο έχει 50 μίλια ποδηλαδρόμιων, συμπεριλαμβανομένου του πανοραμικού 18-μίλια lakefront path παράλληλα με τη Λίμνη Michigan. Το υδατοπροσωπικό μονοπάτι ακολουθεί την ακτή και προσφέρει θέα των παραλιών της πόλης, Navy Pier, Soldier's Field και άλλων sites. Το magazine «Bicycling» ονόμασε το Σικάγο ένα από τα καλύτερα cities στην χώρα για ποδήλατο, σύμφωνα με το Chicago Convention and Tourism Bureau.
