Για πολλούς, τα Καραϊβικά είναι το πλησιέστερο πράγματα στον παράδεισο στη γη. με άψογες παραλίες και συνεχή ζεστό, ηλιοφωτισμένο καιρό, δεν είναι έκπληξη ότι η περιοχή είναι αγαπημένη από τουρίστες και ντόπιους. Αλλά δεν ήταν ο ήλιος και η άμμος που έφεραν τις πρώτες τρεις μεγάλες ομάδες αποίκων στα Καραϊβικά. Μερικοί ήρθαν λόγω ανάγκης ανακάλυψης νέων τόπων, άλλοι φέρθηκαν αναγκαστικά και άλλοι ήρθαν αναζητώντας οικονομική ευημερία.
Οι πρώτοι άνθρωποι που έφτασαν στα Καραϊβικά ήταν οι Αραβάκοι. Μετανάστευσαν βορειότερα από τη Νότια Αμερική αναζητώντας περιπέτεια και κατείχαν πολλά νησιά. Οι Αραβάκοι εξαφανίστηκαν τελικά από τους Καρίβες, των οποίων οι απόγονοι ονομάζονταν διαφορετικά ανάλογα με το νησί που κατοικούσαν. Στα Μπαχάμα, ονομάζονταν Λουκαγιάνοι. Οι άνθρωποι Αραβάκους καταγωγής ονομάζονταν και εξακολουθούν να ονομάζονται Μπορεκίνους ή Μπορίκουας στην Πουέρτο Ρίκο. Ο πληθυσμός Καρίβων Ινδιάνων αναγκάστηκε κοντά στην εξαφάνιση, αλλά στη Δομινίκα, ωστόσο, υπάρχει εδάφος Καρίβων Ινδιάνων όπου πολλοί Καλινάγκο, όπως ονομάζονται εαυτοί, ζουν.
Οι Ευρωπαίοι ήρθαν να ζήσουν στα Καραϊβικά μετά την επίσκεψη του Χρίστοφρου Κολόμβου την περιοχή το 1492. Η φθορώδης πλούσια ресурσών, όπως χρυσός και ασήμι, ενθάρρυνε τους Ευρωπαίους να εγκατασταθούν σε διάφορα νησιά. Με την εγκατάσταση, ο ντόπιος πληθυσμός αναγκάστηκε στη δουλεία. Με την πάροδο του χρόνου, διάφορες ευρωπαϊκές μοναρχίες αποίκισαν συγκεκριμένα νησιά. Για παράδειγμα, οι Γάλλοι αποίκισαν τα νησιά που έγιναν γνωστά ως Γουαδελούπη, Μαρτινίκα και Μαρί Γαλάντ. Οι Ολλανοί αποίκισαν τη Σάμπα, Κουρασάο, Αρούμπα και Σαιν্ট Μαρτίν. Οι Βρετανοί申领了那些成为牙买加、特立尼达和多巴哥、巴巴多斯和巴哈马的岛屿。每个国家都派遣公民居住在他们宣称的岛屿上,那里许多他们的后裔仍然留存至今。
Οι πρώτες ύλες και πόροι των Καραϊβικών αφαιρούταν και επιστρέφονταν στην Ευρώπη για να εμπλουτίσουν μοναρχούς και πλούσιους προστάτες που χρηματοδότησαν εξερευνητικές αποστολές. Αυτά περιλάμβαναν πολυτιμότερα μέταλλα, μπαχαρικά και καλάμι σακχαρίνης. Για να προσπελαθούν αυτοί οι πόροι, ο ντόπιος πληθυσμός αναγκάστηκε να εργαστεί και πολλοί Καρίβες Ινδιάνοι εξαφανίστηκαν. Για να διατηρηθούν τα απαιτούμενα επίπεδα εργασίας για να μείνει η Ευρώπη πλούσια, Αφρικανοί φέρθηκαν αναγκαστικά στα Καραϊβικά να εργαστούν ως δούλοι. Περίπου 1,6 εκατομμύριο Αφρικανοί φέρθηκαν στα Βρετανικά Καραϊβικά μεταξύ 1640 και 1808. Τελικά, οι Αφρικανοί ξεπέρασαν τους ευρωπαϊκούς αποίκους και παραμένουν η πλειοψηφική ομάδα σε όλη την περιοχή.
Μόλις η δουλεία τέλησε, οι πρώην δούλοι στα νησιά των Βρετανικών Καραϊβικών έπρεπε να εργαστούν για τους προηγούμενους ιδιοκτήτες τους για τέσσερα χρόνια. Μόλις αυτή η περίοδος τελείωσε, πολλοί επέλεξαν να κάνουν άλλη δουλειά, προκαλώντας έλλειψη εργατικών χεριών. Για να αντιμετωπιστεί το πρόβλημα, Ασιατικοί ενθαρρύνονταν να μετανάστευουν στα Καραϊβικά. Η μεγαλύτερη ομάδα ασιατικών μετανάστευε από την Ινδία να εργαστούν ως συμβασιούχοι. Ωστόσο, πολλοί ήρθαν και από την Κίνα.