Για πολλούς, τα Καραϊβικά είναι το κοντινότερο πράγμα στον παράδεισο στη γη. Με άπλυστες παραλίες και συνεπώς ζεστό, ηλιοφωτεινό καιρό, δεν είναι εκπληκτικό ότι η περιοχή είναι αγαπημένη για τουρίστες και τοπικούς ομοίως. Αλλά δεν ήταν ο ήλιος και η άμμος που έφεραν τις πρώτες τρεις σημαντικές ομάδες οικιστών στα Καραϊβικά. Μερικοί ήρθαν λόγω της ανάγκης ανακάλυψης νέων τόπων, άλλοι φέρθηκαν εκεί αναγκαστικά και άλλοι ήρθαν αναζητώντας οικονομική ευημερία.
Οι πρώτοι άνθρωποι που έφτασαν στα Καραϊβικά ήταν οι Arawaks. Μεταναστεύσαν βόρεια από την Νότια Αμερική αναζητώντας περιπέτεια και πληθυσίασαν πολλά καριβικά νησιά. Οι Arawaks εξαφανίστηκαν τελικά από τους Caribs, των οποίων οι απόγονοι ανέφεραν τους εαυτούς τους με διαφορετικά ονόματα ανάλογα με το νησί που κατοικούσαν. Στα Μπαχάμα, ονομάζαν τους εαυτούς τους Lucayanos. Άνθρωποι Arawak καταγωγής ονομάζαν τους εαυτούς τους και εξακολουθούν να αναφέρονται σε εαυτούς τους ως Borequinos ή Boriquas στην Πuertο Ρίκο. Ο πληθυσμός των Καριβών Ινδιών αναγκάστηκε κοντά στην εξαφάνιση, αλλά στη Δομινίκα, ωστόσο, υπάρχει ένα Καριβών Ινδιών territory όπου πολλοί Kalinago άνθρωποι, όπως ονομάζουν τους εαυτούς τους, ζουν.
Οι Ευρωπαίοι ήρθαν να ζήσουν στα Καραϊβικά μετά την επίσκεψη του Χριστόφορου Κολόμβου στην περιοχή το 1492. Η αφθονία πολύτιμων πόρων, όπως χρυσός και άργυρος, ενθάρρυνε τους Ευρωπαίους να οικισθούν σε διάφορα νησιά. Με την οικίσηση, ο τοπικός πληθυσμός αναγκάστηκε στην δουλεία. Στο χρόνο τους, διάφορες ευρωπαϊκές μοναρχίες αποικίστηκαν συγκεκριμένα νησιά. Για παράδειγμα, οι Γάλλοι αποικίστηκαν τα νησιά που γνώρισαν ως Γουαδελούπη, Μαρτινίκ και Marie Galante. Οι Ολλανδοί αποικίστηκαν τη Σάμπα, Κουρασάο, Αρούβα και St. Maarten. Οι Βριτανοί διεκδίκησαν αυτά που έγιναν Ιαμαϊκα, Τρινιτάντ και Τομπάγο, Μπαρμπάντος και τα Μπαχάμα. Κάθε χώρα απέστειλε πολίτες να ζήσουν στα διεκδικημένα νησιά τους, όπου πολλοί από τους απόγονους τους παραμένουν ακόμα.
Πρώτες ύλες και πόροι των Καραϊβικών αφαιρούταν και εμπορεύονταν πίσω στην Ευρώπη για να εμπλουτίσουν μοναρχούς και πλούσιους patrons που χρηματοδότησαν εξερευνητικές expeditions. Αυτά περιλάμβαναν πολύτιμα μέταλλα, καρυκεύματα και σακχαρικά καλάμια. Για να προσπελάσουν αυτούς τους πόρους, ο ινδίζενες πληθυσμός αναγκάστηκε να δουλέψει και πολλοί Καριβών Ινδοί εξαφανίστηκαν. Για να διατηρηθούν τα απαραίτητα επίπεδα εργασίας για να κρατήσουν την Ευρώπη πλούσια, Αφρικανοί φέρθηκαν αναγκαστικά στα Καραϊβικά για να εργαστούν ως δούλοι. Περίπου 1,6 εκατομμύριο Αφρικανοί φέρθηκαν στο Βρετανικό Καραϊβικό μεταξύ 1640 και 1808. Τελικά, οι Αφρικανοί ξεπέρασαν τους ευρωπαϊκούς οικιστές και παραμένουν η πλειοψηφική ομάδα σε όλη την περιοχή.
Μόλις η δουλεία γίνει τέλος, οι πρώην δούλοι στα νησιά του Βρετανικού Καραϊβικού έπρεπε να δουλέψουν για τους προηγούμενους ιδιοκτήτες τους για τέσσερις χρόνια. Μόλις αυτή η περίοδος τελείωσε, πολλοί επέλεξαν να κάνουν άλλη δουλειά, γεγονός που προκάλεσε στερήση εργασίας. Για να αντιμετωπίσουν το πρόβλημα, Ασιάτες ενθαρρύνονταν να μεταναστεύουν στα Καραϊβικά. Η μεγαλύτερη ομάδα ασιατικών μετανάστευσης ήρθε από την Ινδία για να εργαστούν ως indentured servants. Ωστόσο, πολλοί ήρθαν και από την Κίνα.
