1. Χριστόφορος Κολόμβος: Ο Χριστόφορος Κολόμβος έκανε τέσσερα ταξίδια στον Ατλαντικό Ωκεανό από την Ισπανία και έφτασε στην Καραϊβική το 1492. Τα ταξίδια του οδήγησαν στην ευρωπαϊκή εξερεύνηση και τον αποικισμό της Αμερικής.
2. Χουάν Πόνσε ντε Λεόν: Ένας Ισπανός εξερευνητής, ο Χουάν Πόνσε ντε Λεόν, ξεκίνησε από το Πουέρτο Ρίκο το 1513 αναζητώντας τη μυθική «Πηγή της Νεότητας». Αντίθετα, ανακάλυψε τη Φλόριντα, την οποία ονόμασε «La Florida».
3. Vasco Núñez de Balboa: Ένας Ισπανός εξερευνητής και κατακτητής, ο Vasco Núñez de Balboa, ξεκίνησε μια αποστολή το 1513 και διέσχισε τον Ισθμό του Παναμά. Έγινε ο πρώτος Ευρωπαίος που είδε τον Ειρηνικό Ωκεανό από τον Νέο Κόσμο.
4. Ερνάν Κορτές: Ένας Ισπανός κατακτητής, ο Ερνάν Κορτές, ταξίδεψε στην Καραϊβική το 1519 και ηγήθηκε μιας αποστολής για να κατακτήσει την Αυτοκρατορία των Αζτέκων. Η νίκη του επί των Αζτέκων έφερε μεγάλο μέρος του Μεξικού υπό ισπανικό έλεγχο.
5. Σερ Φράνσις Ντρέικ: Ένας Άγγλος εξερευνητής και ιδιώτης, ο Sir Francis Drake, έκανε τον γύρο του πλανήτη μεταξύ 1577 και 1580, συμπεριλαμβανομένου ενός ταξιδιού στην Καραϊβική Θάλασσα και επιδρομών σε ισπανικούς οικισμούς στην περιοχή.
6. Χένρι Μόργκαν: Ένας Ουαλός ιδιώτης και εργάτης, ο Χένρι Μόργκαν, λειτούργησε στην Καραϊβική Θάλασσα κατά τις δεκαετίες του 1660 και του 1670. Οδήγησε πολλές επιδρομές και επιθέσεις εναντίον ισπανικών οικισμών και πλοίων στην περιοχή.
Αυτοί είναι μόνο μερικοί από τους πολλούς εξερευνητές που έκαναν σημαντικά ταξίδια στην Καραϊβική Θάλασσα κατά την Εποχή της Εξερεύνησης και την εποχή της αποικιοκρατίας. Οι αποστολές τους συνέβαλαν σημαντικά στη γνώση της περιοχής, στην ίδρυση ευρωπαϊκών αποικιών και στη διαμόρφωση της ιστορίας της.
