Καθ' όλο τον 19ο και πρώιμο 20ο αιώνα, οι Ηνωμένες Πολιτείες διώξαν επιρροή στη Κούβα μέσω διπλωματίας, οικονομικής διείσδυσης και τελικά στρατιωτικής παρέμβασης. Οι κίνητροι ήταν πολυδιάστατοι και εξελίχθηκαν με την πάροδο του χρόνου.
Η εύφορη εδαφική της Κούβας και η φυτειωνική οικονομία βάσει σκλάβων την κατέστησαν τον ראשון παγκόσμιο παραγωγό σακχάρης μέχρι τη μέση του 1800. Το αμερικανικό κεφάλαιον ρρευσε στους σακχαρομύλους, σιδηροδρόμους και καπνοφυτείας της Κούβας. Μέχρι τη δεκαετία του 1890, οι αμερικανικοί επενδυτές έλεγχαν το μεγαλύτερο μέρος της εξαγωγικής οικονομίας του νησιού, και οι αμερικανικοί δασμοί στο σάκχαρο της Κούβας (ενώ εισέπρατταν αμερικανικά προϊόντα ατελώς) εβάθυναν την εξάρτηση. Η ασφάλιση αυτής της οικονομικής γέφυρας ήταν πρωτεύων οδηγός της εκτεταστικής πολιτικής.
Η Κούβα ελέγχει την είσοδο στο Κόλπο του Μεξικού και τις προσεγγίσεις του μελλοντικού Καναλιού της Παναμάς. Οι αμερικανικοί ναυτικοί σχεδιαστές, eritycznie ο Άλφρεντ Θάγερ Μαγιάν, θεώρησαν μια βάση στην Κούβα απαραίτητη για την προβολή δύναμης στα Καραϊβικά και την προστασία των νοτιάς εμπορικών διαδρομών. Ο φόβος ότι μια αντιπάλη δύναμη—Ισπανία, Βρετανία, ή αργότερα Γερμανία—μπορούσε να καταστήσει ναυτική παρουσία εκεί πρόσθεσε επείγουσα στις αμερικανικές ασφαλείες.
Πολλοί αμερικανικοί ηγέτες πίστευαν ότι η Κούβα ήταν φυσική επέκταση των Ηνωμένων Πολιτειών, προορισμένη να ενωθεί στην ένωση. Ο Τζον Κουίνσι Άдамς έγραψε χαρακτηριστικά το 1823 ότι η Κούβα, «σαν ωριμός καρπός», θα έπεφτε στα χέρια της Αμερικής αν αποκολλούσε από την Ισπανία. Αυτό το μείγμα ρατσιστικής προστατευτικότητας, εμπορικού αυτοδιαστηρίξεως και εθνικιστικής ιδεολογίας τρέφει την προσαρτησιαστική δόξη, τις φιλιβουστερικές εκστρατείες και τελικά τον Ισπανιο-αμερικανικό Πόλεμο.
Ο Ισπανιο-αμερικανικός Πόλεμος (1898) έβαλε τέλος στην ισπανική κυριαρχία, αλλά οι ΗΕ επιβάλλονταν στρατιωτική κυβέρνηση και αργότερα την Τροποποίηση Πλατ (1901), η οποία χάριζε στις ΗΕ το δικαίωμα στρατιωτικής παρέμβασης και ενοικίασε την Γουαντάναμο. Η Κούβα απέκτησε τυπική ανεξαρτησία το 1902, παρέμεινε όμως υπό βαρύ αμερικανικό نفوذ μέχρι την επανάσταση του 1959.
