Η αναχώρηση από τη Μέση Δύση με προορισμό την Όρεγκον ή την Καλοφορνία δεν ήταν μικρή υπόθεση. Οι πρωτοπόροι έπρεπε να βεβαιωθούν ότι είχαν το σωστό εξοπλισμό και προμήθειες ώστε να επιβιώσουν αυτοί και τα ζώα τους στο ταξίδι των περισσότερων από 3.200 χιλιόμετρα.
Τα αμαξάκια κατασκευάζονταν από σκληρό ξύλο με αναπτύσσουσες καμβάδες καλύμματα σε ανεμώδεις πλαίσια. Ήταν συνήθως 3,6 μέτρα μήκους και 1,2 μέτρα πλάτους και φέρανε συνήθως προμήθειες πέντε μηνών καθώς και οικογενειακά αντικείμενα.
Οι βόες χρησιμοποιούνταν για να τραβήξουν περίπου το μισό των αμαξακιών που ταξίδεψαν στο Oregon Trail. Ήταν πιο αργοί αλλά πιο αξιόπιστοι από τα μουλάκια, πιο ανθεκτικοί από τα άλογα και τρώγαν πιο σκληρά χόρτα.
Μια πρωτοπορική οικογένεια τεσσάρων ατόμων χρειαζόταν εξέναυτε έως δέκα βόες, μία γάλα κρασί και ένα ή δύο αμαξάκια ικανά να μεταφέρουν εργαλεία, ρούχα και τρόφιμα για το ταξίδι.
Τα βασικά τρόφιμα για το ταξίδι για μια οικογένεια τεσσάρων θα ήταν 272 κιλά αλεύρι, 181 κιλά βέικον συσκευασμένο σε βαρέλια, 54 κιλά μπισκότα, 45 κιλά ζάχαρη, 91 κιλά λάρδος, 27 κιλά καφέ και 1,8 κιλά τσάι.
Αποξηραμένα ροδάκινα και μήλα μεταφέρονταν, συνήθως σε βαρέλια. Σάκκια ρύζι και φασόλια προστίθονταν στο φορτίο.
Ωκεανοί και μπουφέτα ήταν βολικά για να πυροβολήσουν θήρα. Μερικοί πρωτοπόροι φέραν και πιστόλια. Τα μαχαίρια θήρας ήταν αναγκαία. Εργαλεία ξυλουργίας, γεωργικός εξοπλισμός και σπόροι μεταφέρονταν για τις μελλοντικές κατοικίες των οικιστών.
