Η Ινδεпенδένς ήταν το παραδοσιακό σημείο εκκίνησης για το Oregon Trail (και έναν αριθμό άλλων δυτικών δρόμων), ένα σημείο όπου οι μετανάστες μπορούσαν να προμηθευτούν και να προετοιμαστούν για τις δυσκολίες που ακολουθούσαν. Επισκεφθείτε το Μουσείο Εθνικών Πρώτων Μονοπατιών της πόλης για να μάθετε περισσότερα.
Στο άκρο δυτικής Νεμπράσκα, διάφορα χαρακτηριστικά βουνά κέρδισαν προεξοχή ως ορόσημα του Oregon Trail. Το Chimney Rock, ένα εντυπωσιακό αγκάθι, το κατεσπασμένο τείχος του Σκοτς Μπλαφ (προστατευόμενο σήμερα ως εθνικό μνημείο) και οι πύργοι των βράχων Courthouse και Jail στέκονται ακόμα κατά μήκος της κοιλάδας του Βορείου Πλατ.
Το South Pass στη νοτιοδυτική Γουαϊόμινγκ σηματοδοτεί τη διάβαση των Rocky Mountains από το Oregon Trail. Παρά την υψόμετρο άνω των 7.500 ποδιών, το περάτωμα είναι πλατύ και κυρίως επίπεδο, μια ψηλή κοιλάδα που παρέχει την ευκολότερη διάβαση των ριψοκίνδυνων Rocky Mountains. Το Bureau of Land Management διατηρεί ένα διερμηνευτικό ορόσημο στην περιοχή.
Το Oregon Trail διαβαίνει τον Ποτάμιο Σνέικ στο Three Island Crossing κοντά στην σημερινή Γκλενς Φέρρυ, Αίδαχο.
Στην βορειοανατολική Όρεγκον, το Trail διέτρεχε το βόρειο τμήμα των Blue Mountains. Αν και το ταξίδι ήταν ριψοκίνδυνο και δύσκολο, πολλοί μετανάστες εξουδετέρωναν στα δάση των Μπλου, πιο ουσιαστικά από όσα είδαν από τότε που μπήκαν στις Grandes Πλάνες. Ένας αριθμός τόπων στα Μπλου διατηρούνται, συμπεριλαμβανομένου του Πάρκου Κρατικής Hilgard Junction κοντά στο Λα Γκράντ.
Το Όρεγκον Σίτι σήμανε το τέλος του ταξιδιού των 2.000 μιλίων: η πρώτη αμερικανική πόλη που ενσωματώθηκε δυτικά των Rocky Mountains. Το Όρεγκον Σίτι πλέον στεγάζει το Κέντρο Διερμηνείας Τέλος του Oregon Trail.
