Το Oregon Trail καθιερώθηκε αρχικά στη δεκαετία του 1800 καθώς αυξανόμενος αριθμός οικιστών μετακινούνταν δυτικά με την υπόσχεση δωρεάν γεωργικών εκτάσεων. Το μονοπάτι ξεκινάει από την Independence, Missouri, εκτείνεται περίπου 2000 μίλια πέρα από τα Rocky Mountains, μέσω των Κοιλάδων των Ποταμών Columbia και Willamette στην Ορεγών, και τελειώνει κοντά στην Oregon City, Oregon. Το μεγαλύτερο μέρος του Oregon Trail ταξιδεύεται ακόμα καθημερινά καθώς το μεγαλύτερο μέρος του πρωτότυπου μονοπατιού είναι τώρα διεθνοεισόδου αυτοκινητόδρομοι και άλλα κύρια οδικά δίκτυα.
Η Independence Missouri ήταν το αρχικό σημείο εκκίνησης του Oregon Trail. Η Independence ήταν ο μεγαλύτερος οικισμός στην περιοχή εκείνη την εποχή και ήταν φυσικό σημείο συγκέντρωσης όπου οι οικιστές προετοιμαζόντουν για το μακρύ ταξίδι. Η Independence φιλοξενεί το Εθνικό Μουσείο Πρώιμων Μονοπατιών και βιβλιοθήκη έρευνας αφιερωμένη στη διατήρηση της ιστορίας της περιοχής.
Το South Pass ήταν κάτι σαν αίνιγμα για τους οικιστές. Αντίθετα με την λαϊκή πεποίθηση εκείνη την εποχή, το South Pass δεν είναι επικίνδυνα στενό και στροβιλώδες βουνό περάσμα, αλλά μια μεγάλη, 20 μίλια πλατιά κοιλάδα μέσω των Wyoming Rockies. Το South Pass θεωρείται σε μεγάλο βαθμό το πιο σημαντικό σημείο κατάłuż του Oregon Trail, καθώς ήταν το όριο μεταξύ των Ηνωμένων Πολιτειών και της Oregon Country. Η Διεθνοεισόδου Αυτοκινητόδρομος 80 τώρα διασχίζει το South Pass μέσω του Γουαϊόμινγκ.
Το Fort Vancouver ήταν βρετανικό προβάδισμα που βρισκόταν στη βόρεια όχθη του Ποταμού Columbia στη δεκαετία του 1800. Ενώ το Fort Vancouver χτίστηκε αρχικά ως εμπορικό προβάδισμα, καθώς περισσότεροι αμερικανικοί οικιστές μετακινούνταν δυτικά, η βρετανική κυβέρνηση πρόσθεσε στρατιώτες ως αντίδραση σε έναν οριακό διαπυρήνα με τις Ηνωμένες Πολιτείες. Το Fort Vancouver, στην πόλη της Βανκούβερ, Γουασιγκτον, είναι σημειωμένος Εθνικός Ιστορικός Τόπος υπό τη διαχείριση της Εθνικής Υπηρεσίας Πάρκων.
Η Oregon City ήταν η τελική στάση στο Oregon Trail καθώς ήταν εκεί που η κυβέρνηση είχε υποσχεθεί 640 εκτάρια γεωργικής γης στους οικιστές. Σήμερα το μεγαλύτερο μέρος της περιοχής είναι ακόμα παραγωγική γεωργική γη και σπίτι πολυάριθμων μουσείων και ιστορικών τόπων που αναγνωρίζουν την Oregon City ως το επίσημο τέλος του Oregon Trail.
