Όλα τα τρένα Amtrak που πάνε ή φεύγουν από το Σικάγο είτε ξεκινούν είτε τελειώνουν στο Union Station, ένα εικονικό landmark σε μια από τις μεγαλύτερες πόλεις των Ηνωμένων Πολιτειών. Το Union Station (chicagounionstation.com), που βρίσκεται ακριβώς δυτικά του επιχειρηματικού κέντρου του Σικάγο, επίσης γνωστό ως The Loop, παρέχει ευκαιρίες να δείτε διάσημα landmarks και αξιοθέατες που βρίσκονται μόνο στην Windy City.
Η δομή που πρώην ονομαζόταν Sears Tower (και ακόμα καλείται بهذا όνομα από τους πιστούς του Σικάγο) βρίσκεται ακριβώς πέρα από τον ποταμό Σικάγο από το Union Station. Ολοκληρωμένο το 1973, το 110-ώροφο κτίριο (willistower.com) ήταν το ψηλότερο κτίριο του κόσμου μέχρι να χτιστούν οι Πύργοι Πετρόνας 25 χρόνια αργότερα στο Κουαλα Λούμπουρ, Μαλαισία. Η κορυφή του πύργου χαρακτηρίζει το Skydeck, ένα γυαλισμένο observation deck όπου οι επισκέπτες μπορούν να δουν όλα τα κτίρια του Σικάγο και θέα της Λίμνης Michigan. Μια καθημερινή ημέρα οι επισκέπτες μπορούν να δουν μέρη της Ιλλinois, Ινδιάνας, Γουισκόνσιν και Μιχιγάν. Ο πύργος είναι περίπου ένα μπλοκ και μισό ανατολικά από το Union Station. Η διαβάσεις του ποταμού μέσω Jackson Blvd. θα σας φέρει εκεί.
Χτισμένο από το διάσημο λιανικό εμπόρο του Σικάγο Marshall Field τη δεκαετία του 1920, αυτό το δισλόκο, 25-ώροφο κτίριο (merchandisemart.com) ήταν το μεγαλύτερο μοναδικό κτίριο που φιλοξενούσε βιομηχανικές εκθέσεις μέχρι τη δεκαετία του 1940 και 1950. Το mart τώρα φιλοξενεί wholesale ειδικούς στη βιομηχανία οικιακής και επιπλών. Προσφέρονται guided tours του mart, και οι δύο πρώτοι όροφοι φιλοξενούν λιανικά καταστήματα, εστιατόρια και food court. Το mart είναι ένα μίλι βορειότερα από το Union Station στον Wacker Drive και μπορεί να προσπελαστεί με τα πόδια ή με ταξί.
Δεκάδες χρόνια, το Marshall Field's ήταν το λιανικό κατάστημα για επίσκεψη στο κέντρο του Σικάγο. Τώρα φιλοξενεί ένα department store Macy's (macys.com), πηγή άνετας για πολλοὺς κατοίκους του Σικάγο. Ανεξάρτητα από ποιος κατείχει το κτίριο, το πρώην department store Marshall Field's εξακολουθεί να έχει πολλά από τα ίδια χαρακτηριστικά που έκαναν το κτίριο αρχιτεκτονικό landmark από τις παλαιές μέρες. Οι όροφοι χτισμένοι γύρω από ένα ολόκληρο κεντρικό χώρο που ανεβαίνει εννέα όροφους μέχρι την κορυφή. Το κτίριο Field's είναι περίπου ένα μίλι ανατολικά από τον σταθμό, στην γωνία του State και Washington.
Μια διαδρομή Michigan Avenue βορειότερα του ποταμού Σικάγο πήρε ζωή δική της τη δεκαετία του 1970 όταν το Water Tower Place (shopwatertower.com) άνοιξε το 1975. Μεγάλες ειδικευμένες λιανικές, συμπεριλαμβανομένων Neiman-Marcus (neimanmarcus.com), Saks Fifth Avenue (saksfifthavenue.com) και Tiffany and Company (tiffany.com), ακολούθησαν γρήγορα, και αυτό που ήταν ησυχιάστικο tratto Michigan Avenue γρήγορα έγινε ένα από τα επιχειρηματικά κέντρα της πόλης. Η διαδρομή Michigan Avenue ξεκινά περίπου 1.5 μίλια βορειοανατολικά από το Union Station, οπότε αν έχετε χρόνο προσπελάστε το μέσω ταξί.
Το μπλοκ-μैकρο lakefront Millennium Park του Σικάγο (millenniumpark.org) ενσωματώνει παλιό και νέο. Το Grant Park, το πολύτιμο πράσινο χώρο λιμενικού του Σικάγο, ανακατασκευάστηκε και ανανεώθηκε σε περιοχή που χαρακτηρίζει περισσότερες από 500 δωρεάν events κάθε χρόνο. Από την ανοίξή του τον Ιούλιο 2004, το Millennium Park φιλοξένει φεστιβάλ μπλουζ, παγωδόδρομο, Taste of Chicago και άλλες ετήσιες δραστηριότητες. Το υδραγωγείο του Λίμνης Michigan και το ίδιο το πάρκο είναι λίγο περισσότερο από ένα μίλι ανατολικά από τον σταθμό. Είναι προσβάσιμο με τα πόδια αν θέλετε να περπατήσετε μέσω του κέντρου, ή μπορείτε να πάρετε ένα ταξί.
