Το Wrigley Field στο Σικάγο είναι το δεύτερο παλαιότερο στάδιο μεγάλων λιγκών στοרץ. Είναι η έδρα των Chicago Cubs της Εθνικής Λίγκας. Βρίσκεται στη βόρεια πλευρά της πόλης στην πολυτελή γειτονιά Lakeview. Η αμεσως περιβάλλουσα περιοχή ονομάζεται Wrigleyville και περιλαμβάνει πυκνή συγκέντρωση μπαρ, εστιατορίων και καταστημάτων. Το Lakeview και οι γειτονιές γεμίζουν με πράγματα να κάνετε σχεδόν 24 ώρες την ημέρα.
Απλά δύο μπλοκ βόρεια του Wrigley Field βρίσκεται το The Metro, γνωστό concert venue. διάσημο για κορυφαία concerts και σκηνή για αναδυόμενους καλλιτέχνες. Το Σικάγο Smashing Pumpkins έδωσαν το πρώτο και τελευταίο concert εκεί. Καλλιτέχνες όπως Prince, James Brown, Nirvana, Oasis έχουν εμφανιστεί. Το υπόγειο φιλοξενεί το Smart Bar, club χορού για top DJs. Το Smart Bar μένει ανοιχτό μέχρι τις 4 π.μ. τις περισσότερες μέρες και 5 π.μ. τα Σάββατα.
Το Kingston Mines είναι το παλαιότερο μπλוז club του Σικάγο. Βρίσκεται στην οδό Halsted Street. Διαθέτει δύο σκηνές και λειτουργεί επτά νύχτες την εβδομάδα. Μπλوز μουσικοί παίζουν μέχρι τις πρώιμες ώρες, 4 π.μ. τις περισσότερες μέρες και 5 π.μ. τα Σάββατα. Διάσημοι και νέοι καλλιτέχνες. Ελκεί ποικίλη παρέα: τουρίστες και φοιτητές στα «college nights». Προσφέρει και νοτιοαμερικανικό φαγητό: ribs, ψάρι γάτα και τηγανητά.
Η Halsted Street του Lakeview είναι το κέντρο του gay village της πόλης και γειτνιάζει με clubs, εστιατόρια και ειδικά καταστήματα. Παγκόσμιο DJs εμφανίζονται στα clubs, και η οδός είναι το κύριο μονοπάτι της ετήσιας Pride Parade. Το Center on Halsted είναι ένα από τα μεγαλύτερα κέντρα gay/lesbian στη χώρα με προγράμματα και τέχνη. Το Northalsted Market Days κάθε καλοκαίρι είναι η μεγαλύτερη δύοημερη γιορτή δρόμου στο Midwest.
