Ο Magnificent Mile της Σικάγο στον οδό Μίσιγαν τρέχει από τον ποταμό Σικάγο στην οδό Oak, ακριβώς βόρεια του "Loop" στο κέντρο. Μερικές φορές αναφέρεται ως "Mag Mile", αυτό το μέρος του Near North Side εξυπηρετεί τουρίστες που αναζητούν υψίστης ποιότητας διαμονή, πολυτελή αγορές και γεύματα. Τα ξενοδοχεία στον Mag Mile βρίσκονται σε απόσταση βόλτας από την κεντρική επιχειρηματική περιοχή, το θεατρικό(district), και αξιοθέατες όπως η Oak Street Beach, το John Hancock Center, το Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης Σικάγο, το Water Tower Place και δεκάδες upscale καταστήματα και εστιατόρια.
The Peninsula Chicago είναι ένα από τα καλύτερα ξενοδοχεία του κόσμου, σύμφωνα με το Travel + Leisure magazine και τον οδηγό Zagat. Ένα μεγάλο πλεονέκτημα αυτού του πέντε-αστέρου και πέντε-διαμάντιου ξενοδοχείου είναι το βραβευμένο spa πολυτελείας, που προσφέρει πλήρες φάσμα ασιατικά-inspired θεραπείες από ολιστικό μασάζ chakra έως αρωματοθεραπευτικά wraps και πισίνα στην ταράτσα. Τα τέσσερα βραβευμένα εστιατόρια περιλαμβάνουν το Avenues, νικητής James Beard Award, για σύγχρονη αμερικανική κουζίνα· και το Shanghai Terrace, αξιολογημένο ως το κορυφαίο ασιατικό εστιατόριο της πόλης από το Chicago Magazine, σερβίρει κινεζική κουζίνα εστιάζοντας στα καντονέζικα και σανχαϊνέζικα specialties. Τις Παρασκευές και Σάββατα βράδυ, ένα all-you-can-eat μπαρ σοκολάτας στο εστιατόριο The Lobby (5ος όροφος) σερβίρει γλυκά όπως σοκολατένιο crème brûlée και σοκολατένιο moelleux με κομπώτ ροδάκινου ενώ ένα τζαζ trio παίζει στο background. Το Peninsula βρίσκεται στην Superior, μεταξύ της Michigan Avenue και της Rush Street.
Καταχωρισμένο ως ένα από τα 500 καλύτερα ξενοδοχεία του κόσμου από το Travel+Leisure για το 2010 και World's Best Hotels for Families για το 2009, το Omni Chicago δίνει στα παιδιά ένα σακίδιο γεμάτο παιχνίδια και βιβλία και στους γονείς μια λίστα με τις καλύτερες αξιοθέατες για παιδιά της πόλης όταν φτάνουν. Το εστιατόριο 676 του ξενοδοχείου ειδικεύεται σε "comfort food with attitude". Το μενού για παιδιά έχει επιλογές όπως νάγκετς και mini-burgers κάτω από $10. Το πρόγραμμα "Ideal Living" του Omni προσφέρει προπόνηση στο δωμάτιο και υγιεινά γεύματα για ταξιδιώτες όλων των ηλικιών. Το ξενοδοχείο έχει σύγχρονο γυμναστήριο, κλειστή πισίνα, δύο ηλιοθεραπευτήρια στην ταράτσα και προσφέρει μασάζ στο δωμάτιο. Το Omni Chicago βρίσκεται στην γωνία της Michigan Avenue και της Huron Street.
Ονομασμένο ένα από τα καλύτερα ξενοδοχεία της πόλης για επιχειρήσεις το 2009 από το Crain's Chicago Business magazine, το Allerton έχει 12.000 τετραγωνικά πόδια χώρου για επιχειρηματικές λειτουργίες για 10 έως 120 άτομα. Οι αίθουσες συναντήσεων έχουν τεχνολογία audio-video τελευταίας φωνής με on-site τεχνικό provider, διοργανωτές εκδηλώσεων και επαγγελματίες caterers. Δωρεάν Wi-Fi εκτείνεται στο εστιατόριο και μπαρ M Avenue, ένα χικ αλλά άνετο μέρος για επιχειρηματικό μεσημεριανό ή κοκτέιλ. Η ιδιωτική αίθουσα του εστιατορίου φιλοξενεί έως 12 άτομα για ήσυχο βραδινό προοδευτικής αμερικανικής κουζίνας. Αυτό το boutique ξενοδοχείο έχει κέντρα επιχειρήσεων και γυμναστικής 24 ώρες, πλήρης concierge και υπηρεσίες στεγνών/πλυντήριου, μασάζ στο δωμάτιο και overnight valet parking. Το Allerton βρίσκεται στη Michigan Avenue και Huron Street.
