Η κατοίκηση των νησιών των Καραϊβών είναι θέμα συνεχούς αρχαιολογικής και ανθρωπολογικής έρευνας. Παρόλο που τα ακριβή λεπτομέρειες συνεχίζουν να βελτιώνονται, αρκετέςinent θεωρίες εξηγούν πώς ομάδες αμερινδίων έφτασαν στη περιοχή.
Η πιό ευρέως αποδεκτή θεωρία υποστηρίζει ότι οι πρώτοι κάτοικοι μετανάστευσαν από την ηπειρωτική Νότια Αμερική, συγκεκριμένα από τη δέλτα του ποταμού Ορινόκο στην παρουσία Βενεζουέλα. Ξεκινώντας περίπου 3000–2500 π.Χ., αυτοί οι πρώιμοι οικιστές ταξίδευσαν σε καγιές και άλλα μικρά πλοία, νησιωτώντας βορειά μέσω των Lesser Antilles και φτάνοντας τελικά στα Greater Antilles. Αυτή η μετανάστευση συνδέεται με τις πολιτιστικές παραδόσεις Ortoiroid και αργότερα Saladoid.
Μια άλλη υπόθεση προτείνει ότι ορισμένες ομάδες μπορεί να φτάσαν στα Καραϊβικά από το βορρά, ιδιαίτερα την περιοχή Κόλπου της Βόρειας Αμερικής. Αυτές οι κινήσεις θα μπορούσαν να συμβούν τόσο μέσω θαλάσσης όσο και μέσω γηινών γειτονιών που υπήρξαν κατά περιόδους χαμηλότερων επιπέδων θαλάσσης. Τα αποδεικτικά για αυτή τη διαδρομή είναι λιγότερο εκτενή αλλά παραμένουν θέμα μελέτης.
Μια πιο διαμαχόμενη πρόταση υποστηρίζει άμεσες μακρινές ωκεανικές πλοές από περιοχές τόσο μακριά όσο Δυτική Αφρική ή Νότιοανατολική Ασία. Οι υποστηρικτές δείχνουν υποτιθέμενες ομοιότητες σε στυλ κεραμικής και άλλων πολιτιστικών αντικειμένων. Ωστόσο, η κύρια μαθητεία θεωρεί τα αποδεικτικά ως αδιευκρίνιστα, και το μέγεθος τέτοιων πλοών—αν συνέβησαν— παραμένει έντονα διαμαχόμενη.
Η τρέχουσα συμφωνία ευνοεί ένα μοντέλο πολλαπλών γεγονότων μετανάστευσης σε διάστημα πολλών χιλιετιών. Διαφορετικές ομάδες έφτασαν σε διαφορετικούς καιρούς από διάφορες πηγές, κυρίως Νότια Αμερική, με πιθανές δευτερεύουσες συνεισφορές από τη Βόρεια Αμερική. Αυτή η στρωματική κατοίκιση δημιούργησε το ποικιλόμορφο πολιτιστικό τοπίο που αντιμετώπισαν οι Ευρωπαίοι το 1492.
