Ο Χριστόφορος Κολόμβος αναγνωρίζεται ευρέως ως ο πρώτος Ευρωπαίος εξερευνητής που έφτασε στην Καραϊβική Θάλασσα. Το 1492, ξεκίνησε ένα ταξίδι υπό τη χορηγία του ισπανικού στέμματος, αναζητώντας μια δυτική διαδρομή προς την Ασία. Αντίθετα, προσγειώθηκε στις Μπαχάμες, σηματοδοτώντας την πρώτη καταγεγραμμένη ευρωπαϊκή επαφή με την Αμερική.
2. Βάσκο ντα Γκάμα:
Αν και ήταν κυρίως γνωστός για το ταξίδι του στην Ινδία γύρω από το Ακρωτήριο της Καλής Ελπίδας το 1497-1499, ο Βάσκο ντα Γκάμα έπαιξε επίσης σημαντικό ρόλο στην εξερεύνηση της Καραϊβικής Θάλασσας. Το 1502, ηγήθηκε μιας αποστολής που έπλευσε κατά μήκος της ακτής της σημερινής Βραζιλίας και εξερεύνησε μέρη της Καραϊβικής, συμπεριλαμβανομένου του Κόλπου του Μεξικού.
3. Juan Ponce de León:
Ο Χουάν Πόνσε ντε Λεόν είναι διάσημος για την αναζήτησή του για το θρυλικό Συντριβάνι της Νεότητας. Το 1513, ενώ υπηρετούσε ως κυβερνήτης του Πουέρτο Ρίκο, ηγήθηκε μιας αποστολής που είχε ως αποτέλεσμα την ανακάλυψη και την ονομασία της Φλόριντα. Η εξερεύνηση του περιελάμβανε και τμήματα της Καραϊβικής Θάλασσας.
4. Amerigo Vespucci:
Ο Amerigo Vespucci ήταν Ιταλός εξερευνητής και χαρτογράφος που έκανε πολλά ταξίδια στην Αμερική μεταξύ 1499 και 1502. Παρείχε λεπτομερείς περιγραφές και χάρτες των εδαφών που επισκέφθηκε, συμβάλλοντας σημαντικά στην κατανόηση της γεωγραφίας της Καραϊβικής Θάλασσας και της Αμερικής.
5. Ερνάντο ντε Σότο:
Ο Ερνάντο ντε Σότο ήταν Ισπανός εξερευνητής γνωστός για την εκστρατεία του στη σημερινή νοτιοανατολική Βόρεια Αμερική. Το 1539-1542, οδήγησε ένα φιλόδοξο ταξίδι που τον οδήγησε στη Φλόριντα και στο εσωτερικό, αλλά πέρασε και από τμήματα της Καραϊβικής Θάλασσας κατά τη διάρκεια του ταξιδιού του.
