Η Σικάγο ιδρύθηκε από τον Jean Baptiste Point du Sable, χαιτιανό έμπορο αφρικανικής και γαλλικής καταγωγής. Γεννήθηκε στη Saint-Marc, Saint-Domingue (σήμερα Αϊτή) περίπου το 1745.
Τέλη 1770, καθιέρωσε ευνοϊκό εμπορικό σταθμό στην εκβολή του ποταμού Σικάγο (κοντά στη γεφυρά Michigan Avenue σήμερα), γινόμενος ο πρώτος μόνιμος μη-αθώος κάτοικος. Το nederlandings του έγινε ο πυρήνας της μελλοντικής πόλης. Πούλησε τα περιουσιακά του στο 1800 και αναχώρησε στο Μισούρι, όπου πέθανε το 1818. Η πόλη τον αναγνώρισε επίσημα ως ιδρυτή το 1968.
