Πολλά στοιχεία του στυλ καουμπόη μπορούν να εντοπιστούν στους Ισπανούς Vaqueros, οι οποίοι ήταν επιδέξιοι ιππείς και βοσκοί στο Μεξικό. Οι βακέρο χρησιμοποιούσαν διακριτικά ρούχα και εξοπλισμό που ταίριαζαν πολύ στη δουλειά τους, όπως καπέλα με φαρδύ γείσο, δερμάτινα τσαντάκια και μπότες (μπότες με ψηλά τακούνια).
Ωστόσο, είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι το στυλ καουμπόη εξελίχθηκε και αναπτύχθηκε ανεξάρτητα στις Ηνωμένες Πολιτείες. Οι Αμερικανοί καουμπόηδες υιοθέτησαν ορισμένες πτυχές του στυλ vaquero και τις συνδύασαν με άλλες επιρροές, όπως η μόδα των ιθαγενών της Αμερικής και τα ρούχα των Ευρωπαίων αποίκων. Αυτό οδήγησε στη δημιουργία ενός μοναδικού στυλ καουμπόη που έγινε εμβληματικό μέρος της αμερικανικής κουλτούρας.
Συνολικά, ενώ το στυλ καουμπόη έχει τις ρίζες του στη μεξικανική κουλτούρα, είναι ένα ξεχωριστό και ανεξάρτητο στυλ που εμφανίστηκε και εξελίχθηκε στην αμερικανική Δύση.
