* Λεωφόρος Μίσιγκαν: Ένας δημοφιλής προορισμός για ψώνια και φιλοξενεί πολλά ορόσημα, όπως το Ινστιτούτο Τέχνης του Σικάγο, το Μουσείο Field και το Κέντρο Τζον Χάνκοκ.
* Οδός Πολιτείας: Ένας σημαντικός εμπορικός δρόμος που φιλοξενεί πολλά πολυκαταστήματα και άλλα καταστήματα λιανικής.
* Οδός Ράντολφ: Ένας μοντέρνος δρόμος με πολλές μπουτίκ, εστιατόρια και μπαρ.
* Wacker Drive: Ένας γραφικός αυτοκινητόδρομος που εκτείνεται κατά μήκος του ποταμού Σικάγο.
* Lake Shore Drive: Ένας γραφικός αυτοκινητόδρομος που εκτείνεται στις όχθες της λίμνης Μίσιγκαν.
* The Magnificent Mile: Ένα τμήμα της λεωφόρου Μίσιγκαν που φημίζεται για τα πολυτελή καταστήματα και τα εστιατόρια.
* Chinatown: Μια πολυσύχναστη γειτονιά με πολλά κινέζικα εστιατόρια, καταστήματα και ναούς.
* Greektown: Μια ζωντανή γειτονιά με πολλά ελληνικά εστιατόρια, καταστήματα και φεστιβάλ.
* Μικρή Ιταλία: Μια γοητευτική γειτονιά με πολλά ιταλικά εστιατόρια, καταστήματα και αρτοποιεία.
* Πίλσεν: Μια πολυσύχναστη γειτονιά γνωστή για την τέχνη του δρόμου, τις τοιχογραφίες και τη μεξικάνικη κουζίνα της.
