Η πολιτική καριέρα του Plunkitt σημαδεύτηκε από τον πραγματισμό του και την πίστη του στην πολιτική μηχανών . Δήλωσε περίφημα:«Είδα τις ευκαιρίες μου και τις πήρα». Έβλεπε την πολιτική ως παιχνίδι και πίστευε ότι ο καλύτερος τρόπος για να πετύχει ήταν να οικοδομήσει μια ισχυρή πολιτική οργάνωση που θα μπορούσε να προσφέρει ψήφους.
Ο Plunkitt ήταν επίσης γνωστός για την πολύχρωμη προσωπικότητά του και την ικανότητά του να συνδέεται με απλούς ανθρώπους . Ήταν γνωστός για την αγάπη του για τα πούρα, τα πνευματώδη λόγια του και τις πρακτικές συμβουλές του για την πολιτική. Συχνά έλεγε, «τίμιο μόσχευμα» είναι όταν ένας άντρας κλέβει ένα εκατομμύριο δολάρια και εκλέγεται δήμαρχος για αυτό.
Η πολιτική καριέρα του Plunkitt τελείωσε όταν ηττήθηκε για επανεκλογή στη Γερουσία το 1911. Ωστόσο, η επιρροή του στην αμερικανική πολιτική συνεχίστηκε για πολλά χρόνια. Θεωρείται συχνά ως μια από τις πιο σημαντικές προσωπικότητες στην ιστορία της μηχανικής πολιτικής.
Η ζωή και η καριέρα του Plunkitt έχουν αποτελέσει αντικείμενο πολλών βιβλίων, άρθρων και ταινιών. Το 1939 εκδόθηκε η αυτοβιογραφία του «Plunkitt of Tammany Hall» και έγινε μπεστ σέλερ. Το βιβλίο θεωρείται κλασικό της πολιτικής λογοτεχνίας και παρέχει μια εμπιστευτική άποψη για την πολιτική μηχανών στις αρχές του 20ου αιώνα.
