Κάθε χρόνο η πλούσια και χρωματιστή ιστορία της παλαιότερης πόλης της Φλόριντας γιορτάζεται με δύο ιστορικές αναπαραστάσεις πειρατικών μαχών και ένα πολυτελές φεστιβάλ πειρατών. Αρχές Μαρτίου μια ομάδα που ονομάζεται Σέρλς Μπουκάνιερς (searlesbucs.com) αναπαριστά την καταστροφή της πόλης από τον Καπετάν Ρόμπερτ Σέρλς το 1668. Οι Σέρλς Μπουκάνιερς επιστρέφουν τον Ιούνιο μαζί με τους Άνδρες της Σεντ Αυγουστίν Μενένδεζ - και οι δύο μέλη της Ιστορικής Μιλίτιας Φλόριντας (historicfloridamilitia.org) - για να αναπαραστήσουν την επίθεση και την επακόλουθη κάψιμο της πόλης από τον Σερ Φρανσίσ Δрейκ το 1586. Τέλος, η χρυσή εποχή της πειρατείας γιορτάζεται αρχές Νοεμβρίου με ένα Σαββατοκύριακο γεμιστό ρολόικια φριβόλια που ονομάζεται Σεντ Αυγουστίν Πειρατική Συλλογή.
Φοράς εποχιακές στολές και χρησιμοποιώντας αυθεντικά παλιά όπλα, οι Σέρλς Μπουκάνιερς σκηνοθετούν μια ιστορικά ακριβή αναπαραγωγή της καταστροφής της Σεντ Αυγουστίν σε μια δύο-ήμερη εκδήλωση αρχής Μαρτίου. Ξεκινώντας την Παρασκευή, μια στρατιωτικού στυλ κατασκήνωση πλήρης με άσκησεις και επιδείξεις θέτει την διάθεση στο Πάρκο Πηγής Νεότητας (fountainofyouthflorida.com). Το κύριο event, η μάχη και αναπαράσταση καταστροφής, ξεκινά το επόμενο απόγευμα περίπου στις 5 μ.μ. στην παλιά πόλη όπου οι εισβολείς πειράτες λαμβάνουν τους πολίτες απροσδόκητα και μαχούνται με ισπανικούς φρουρούς πλάι από την πλατεία στην Παλιά Πύλη Πόλης. Κάθε χρόνο, οι Μπουκάνιερς καλωσορίζουν νεοεισερχόμενους που θέλουν να συμμετάσχουν στην εκστρατεία στους ρόλους πολιτών, φρουρών, εγχωρίων Αμερικανών ή μπουκάνιερς, εφόσον πληρούνται οι κατευθυντήριες εμφανίσεως.
Κάθε Ιούνιο για περισσότερες από δύο δεκαετίες οι Σέρλς Μπουκάνιερς ενωνούνται με τους Άνδρες της Σεντ Αυγουστίν Μενένδεζ για να αναπαράγουν την περίφημη εισβολή της Σεντ Αυγουστίν από τον Σερ Φρανσίσ Ντρέικ. Παρόμοια με την αναπαράσταση Μαρτίου, η εισβολή Ντρέικ ξεκινά με μια εποχιακή στρατιαία κατασκήνωση. Ακριβώς πριν η δύση του ηλίου το Σάββατο, η νύχτα γεμίζει με πυρβολές κανονίων και κρότος σπαθιών καθώς οι δύο φατρίες σκηνοθετούν μονομερή μάχη από τις Πύλεις Πόλης στον δρόμο Σεντ Τζωρζ στην Πλατεία ντε λα Κοντιτουσιόν.
Τέλος, αρχές Νοεμβρίου, όλα τα πράγματα από τη χρυσή εποχή της πειρατείας γιορτάζονται κατά τη Σεντ Αυγουστίν Πειρατική Συλλογή. Αυτή η ρολόικια εκδήλωση, που διεξάγεται στο Πεδίο Σεντ Φράνσες και Ιστορικό Τετράγωνο στο κέντρο της Σεντ Αυγουστίν, χαρακτηρίζεται από τέτοιες ποικιλίες όπως πειρατικός pub crawl, ιδιωτικό παράδειγμα, πειρατική χερσαία μάχη και πειρατική αποστάσια με αναπαραστάτες από μια ομάδα ιστορικής διατήρησης. Καθώς ο αέρας χτυπάει με ήχο πιπών και θαλασσινών υμνων, ένα Σαββατοκύριακο γεμιστό χαράς για όλους ολοκληρώνεται με επιδείξεις όπλων, κατασκήνωση ναυτικού και αγορά κλεφτών.
