Το Βοστώνη είναι μια πόλη γεμάτα εκδηλώσεις και περιπέτειες για ανθρώπους όλων των ηλικιών. Οι ετήσιες εκδηλώσεις συμπίπτουν με καθημερινές δραστηριότητες που επισημαίνουν πλούσια ιστορία της περιοχής. Ο καιρός κυμαίνεται από ήπια καλοκαίρια σε χειμώνες με μεγάλες ποσότητες χιονιού που περιορίζουν την ποσότητα ολόχρονων δραστηριοτήτων διαθέσιμων.
Το First Night Boston γίνεται ετησίως την 31 Δεκεμβρίου. Δραστηριότητες όπως ταινίες, μουσική και εκθέσεις είναι διαθέσιμες για όλες τις ηλικιακές ομάδες. Το Back Bay χαρακτηρίζεται από καλλιτεχνικές προσπάθειες, ενώ φιλικές στην οικογένεια projects είναι παρόντες στο Hynes Convention Center. Η αντίστροφη μέτρηση Νέου Έτους γίνεται σε διάφορα σημεία όπως η Copley Square, το Boston Common και το Rowe's Wharf. Το Mardi Grad Madness γίνεται κάθε χρόνο στο τέλος Φεβρουαρίου. Φιλανθρωπικοί οργανισμοί στην περιοχή διοργανώνουν την εκδήλωση, η οποία διαρκεί μέχρι μεσάνυχτα. Ένα μπουφέ είναι διαθέσιμο καθώς και υποδοχή μπύρας και κρασιού.
Ο Μαραθώνιος Βοστώνης είναι μια από τις πιο διάσημες εκδηλώσεις στην πόλη και τρέχει κατά το weekend του Patriot's Day. Το μάραθον άνω 26 μιλίων ξεκινά από το Hopkinton και καλύπτει όλη την πόλη, τελειώνοντας στο Back Bay. Το αμαξίδιο καρέκλας γίνεται επίσης μέρος της εκδήλωσης το 1995. Το Head of the Charles Regatta χαρακτηρίζεται από καρβουνιά races για ένα weekend κάθε Οκτώβριο. Τα Σάββατα είναι για προπόνησεις, ενώ η Κυριακή είναι η πραγματική ημέρα αγώνων. Κατηγορίες κυμαίνονται από youth-doubles έως over-60 άντρες και γυναίκες. Πωλητές και εκθέτες είναι επίσης παρόντες με αντικείμενα καρβουνιάς για πώληση. Ο θειαματικός αθλητισμός χαρακτηρίζεται από τα New England Patriots, Boston Red Sox, Boston Celtics, Boston Bruins, και New England Revolution. Οι αγώνες είναι σε διάφορες εποχές του χρόνου, ανάλογα με το άθλημα και τη λίγκα.
Οι tours προσφέρονται τόσο ημέρα όσο και νύχτα για να καλύψουν ευρύ φάσμα θεμάτων. Κατά τη διάρκεια της ημέρας, tours με ποδήλατο ή τrolleys της πόλης επιτρέπουν σταματήματα σε ιστορικά ορόσημα. Το Freedom Trail παίρνει τους επισκέπτες μέσω της πόλης σε 16 διαφορετικούς ιστορικούς τόπους όπως το Βοστώνιο State House και η Παλιά Βόρεια Εκκλησία. Τη νύχτα, τα tours ασχολούνται με τα κακόφατα πνεύματα του Βοστώνης. Σταματήματα καλύπτουν τόπους μεدعώσεις φαντάσματων συμπεριλαμβανομένου του Central Burial Ground.
Τα Νησιά Λιμένα Βοστώνης βρίσκονται μόλις 17,7 χιλιόμετρα από την ακτή. Πλοία-γεφύρες, shuttle boats και tour boats μεταφέρουν τους επισκέπτες στην περιοχή, η οποία είναι ανοιχτή από Μάιο έως Οκτώβριο. Η κατασκήνωση είναι on-site με προκαταβολικές κρατήσεις. Αυτά τα campgrounds είναι ρηχά χωρίς σύγχρονες удобства όπως ντους ή ηλεκτρισμό.
