Τα νησιά των Καραϊβών είναι δημοφιλείς τουριστικοί προορισμοί. Οι αεροπορικές έχουν αναλάβει συγκεκριμένες διαδρομές από τις Ηνωμένες Πολιτείες και την Ευρώπη. Αλλά μικρότερες αεροπορικές με hubs στα νησιά τους είναι επίσης μέρος του μίγματος. Ο μίγματος μεγάλων legacy carriers και μικρών региональних carriers δημιουργεί πολλές ευκαιρίες για ταξιδιώτες που θέλουν να σχεδιάσουν την τέλεια πτήση στα Καραϊβικά.
Ενώ οι μεγάλοι προορισμοί στα Καραϊβικά συνδέονται με μεγάλες αμερικανικές πόλεις μέσω απευθειών πτήσεων, πολλά μικρότερα νησιά δεν μπορούν να φτάσουν χωρίς συνδεσμοποιητική πτήση. Αν και η επιπλέον σύνδεση μπορεί να επηρεάσει την τιμή ταξιδιού, οι регионаλες αεροπορικές иногда συνεργάζονται με μεγάλες αεροπορικές όπως η American και η Delta για να παρέχουν φθηνότερες συνδέσεις. Οι πτήσεις είναι πολύ πιο ακριβές κατά την χειμερινή "υψηλή σεζόν", όταν οι περισσότεροι τουρίστες ταξιδεύουν στα Καραϊβικά. Τα ταξίδια χαμηλής σεζόν (Μάιος έως Οκτώβριος ή Νοέμβριος) μπορεί να οδηγήσουν σε φθηνότερες τιμές, αλλά οι διακοπές κατά αυτή την περίοδο μερικές φορές χαλώνται από κακό καιρό.
Οι ταξιδιώτες που ψάχνουν για πακέτο deal θα βρουν συχνά τον εαυτό τους να πετάνε σε μια μεγάλη αεροπορική όπως American Airlines, Continental ή Delta. Αν και μπορεί να πληρώσουν πλήρη τιμή για την πτήση τους, οι ταξιδιώτες συχνά λαμβάνουν σημαντική έκπτωση στο ξενοδοχείο τους (έως 75% έκπτωση). Κατά τη διάρκεια της υψηλής σεζόν, οι μεγάλοι carriers θα έχουν ανταγωνιστικές τιμές σε μεγάλους προορισμούς. Για παράδειγμα, η American Airlines προσφέρει τις φθηνότερες πτήσεις μεταξύ Miami και Γαμάικας.
Οι περιφερειακές carriers έχουν μικρότερο μερίδιο της αγοράς, αλλά μπορούν να προσφέρουν φθηνότερες τιμές και να παρέχουν υπηρεσία σε λιγότερο επισκεπτόμενα νησιά. Η Caribbean Airlines είναι ένας τέτοιος carrier. Η υπηρεσία της στην Τρινιντάντ και Τομπάγκο είναι περίπου το μισό της τιμής μιας πτήσης σε έναν μεγάλο carrier. Επιπλέον, η κοινή χρήση κωδικών με άλλες περιφερειακές carriers επιτρέπει να προσφέρει φθηνότερες συνδεσμοποιητικές πτήσεις.
Υπάρχουν διάφορα μέρη για να ψάξετε για ειδικές προσφορές και προαγωγές. Οι ιστοσελίδες των περιφερειακών carriers στα Καραϊβικά συχνά διαφημίζουν ειδικές προωθητικές τιμές. Δεδομένου ότι ένας ταξιδιώτης μπορεί να είναι ευέλικτος με τις ημερομηνίες αναχώρησης, αυτές είναι συχνά η καλύτερη συμφωνία. Επίσης, ορισμένες μικρότερες αεροπορικές δεν αναφέρονται σε κάθε ένα από τα μεγάλα sites κράτησης (όπως Travelocity, Expedia και Orbitz). Είναι καλύτερο να ελέγξετε τις τιμές σε διάφορα από αυτά τα sites για να βεβαιωθείτε ότι παίρνετε την καλύτερη συμφωνία.