Τα Καραϊβικά έχουν από πολύ καιρό ένα σημαντικό παγκόσμιο προορισμό διακοπών, εξυπηρετώντας νέους, γέροντες, οικογένειες, άγάμους και ζευγάρια. Η περιοχή περιλαμβάνει περισσότερες από 7.000 νησιά, νησίδες, ρίφες και καΐκια. Σύμφωνα με τον Οργανισμό Τουρισμού Καραϊβικών, η περιοχή είχε πάνω από 22 εκατομμύρια επισκέπτες το 2009, συμπεριλαμβανομένων εκτιμώμενων 6 εκατομμυρίων Αμερικανών. Ο τουρισμός είναι η μεγαλύτερη βιομηχανία των Καραϊβικών, ωστόσο με τόσους πολλούς που επισκέπτονται την περιοχή, τα ιδεαλικά νησιά δεν είναι χωρίς τα προβλήματά τους τουρισμού.
Το 2009 η "Washington Post" ανέφερε "αύξουσα πλημμύρα" καραϊβικής εγκληματικότητας που οι αξιωματούχοι εργάζονταν σκληρά για να αντιμετωπίσουν. Ιστορίες ενός ζευγαριού μέλισσας που δολοφονήθηκε στην Αντίγκουα και εγκληματικότητα που αναμένεται να αυξηθεί στη Τζαμάικα αναφέρονται ως πρόσφατα παραδείγματα περιστατικών που χρειάζεται να αντιμετωπιστούν σε μια περιοχή που βασίζεται σε μεγάλο βαθμό στην τουριστική βιομηχανία. Η εκπρόσωπος του Υπουργείου Εξωτερικών Λάουρα Τίσλερ είπε ότι παρά ορισμένες περιοχές ανησυχίας, "Εκατομμύρια ανθρώπων ταξιδεύουν σε καραϊβικούς προορισμούς ασφαλώς και περνάνε καλά κάθε χρόνο."
Σύμφωνα με τον ιστότοπο Caribbean Guide, πολλά νησιά στην περιοχή είναι σχεδόν εγκληματογέννητα, αλλά οι ρυθμοί εγκληματικότητας ποικίλλονται. Ο οδηγός δηλώνει ότι η πλειοψηφία των αναφερόμενων περιστατικών είναι προσαγωγή, καρποκλοπή και κλοπή, αλλά μερικά νησιά, όπως η Τζαμάικα, έχουν φήμη για υψηλότερο ρυθμό εγκληματικότητας που περιορίζεται σε συγκεκριμένες περιοχές.
Το Γραφείο των Ηνωμένων Εθνών για τα Ναρκωτικά και το Εγκλήμα ανέφερε το 2008 ότι οι χώρες στα Καραϊβικά "υποφέρουν τις συνέπειες του διεθνούς εμπορίου ναρκωτικών". Συνέχισε να προειδοποιεί ότι, χωρίς δράση, ο τουρισμός στα Καραϊβικά μπορεί να βλάψει.
Ένα άρθρο Associated Press στον ιστότοπο ABC News τον Ιανουάριο του 2010 ανέφερε ότι η διακίνηση ναρκωτικών μπορεί να ενταθεί σύντομα στα Καραϊβικά καθώς οι μεξικανοί διακινητές ναρκωτικών αναμένεται να στείλουν περισσότερα ναρκωτικά μέσω της περιοχής. Το άρθρο συνέχισε να επιβεβαιώνει ότι οι ξένοι σπάνια επηρεάζονται από βίαιη εγκληματικότητα στα Καραϊβικά.
Ένα επείγον πρόβλημα για πιθανούς επισκέπτες της περιοχής είναι οι πλευροστρόβιλοι, το χειρότερο χαρακτηριστικό του καιρού στα Καραϊβικά. Οι πλευροστρόβιλοι συμβαίνουν μεταξύ Ιουνίου και Νοεμβρίου και είναι πιο συχνές στους μήνες Αυγούστου και Σεπτεμβρίου. Το κέντρο καιρού BBC δηλώνει ότι κατά την χειρότερη από αυτές τις καταιγίδες, 10 έως 20 ίντσες βροχής μπορεί να πέσουν μέσα σε περίοδο δύο ή τριών ημερών. Ατομικά νησιά μπορεί να περάσουν πολλά χρόνια χωρίς να βιώσουν σοβαρό πλευροστρόβιλο και, στα μεγαλύτερα νησιά, οι χειρότερες επιπτώσεις τους μπορεί να περιοριστούν μόνο σε μια περιοχή. Εν όλο το σύνολο της περιοχής, ωστόσο, δύο έως τρεις πλευροστρόβιλοι μπορεί να συμβαίνουν κάθε χρόνο.
Τα ταξίδια μεταξύ των καραϊβικών νησιών είναι ακριβά, σύμφωνα με τον οδηγό Lonely Planet για την περιοχή. Η διαμονή θα είναι το μεγαλύτερο μέρος του προϋπολογισμού σας, με τη Σεν Μπαρτέλεμι και τα Βρετανικά Νησιά παρθένα να αποδεικνύουν τα πιο ακριβά και τη Δομινικανή Δημοκρατία και την Κούβα να προσφέρουν περισσότερη αξία για τα χρήματά σας.
Ο οδηγός συμβουλεύει τους τουρίστες να δοκιμάζουν τοπικά street food γιατί το φαγητό έξω μπορεί να είναι ακριβό στα Καραϊβικά. Οι τουρίστες πρέπει επίσης να λάβουν υπόψη τους τους τοπικούς φόρους ξενοδοχείων, φόρους αναχώρησης και χρεώσεις υπηρεσιών ξενοδοχείων.
