Το Εθνικό Ιστορικό Μονοπάτι Oregon καλύπτει περισσότερες από 2.000 μίλια. Ελίσσεται από τον Ποταμό Mississippi μέχρι την Κοιλάδα Willamette στο Oregon, ήταν η κύρια διαδρομή για ταξίδιotes στα 1840s που ζητούσαν την τύχη τους στην Εδάφη Oregon. Βαγόνια που τράβαγαν από άλογα και βόες ήταν το κύριο μέσο μεταφοράς για τους ταξιδιώτες. Το ταξίδι μπορούσε να διαρκέσει έως 10 μήνες. Τα σημεία αναφοράς και οι στάσεις έγιναν σημαντικές για τους ανθρώπους στο μονοπάτι. Μόνο όχι οι ομάδες βαγονιών μπορούσαν να ελέγξουν την πρόοδό τους προς τις Έδαφη Oregon, αλλά είχαν επίσης ευκαιρία να'échangε για απαραίτητα αντικείμενα.
Ένα από τα πρώτα σημεία αναφοράς στο Oregon Trail, το Courthouse Rock έγινε ένα από τα πιο διάσημα. Βρίσκεται στη Δυτική Νεμπράσκα, ο μονόλιθος ξεχωρίζει 400 πόδια πάνω από τους ταξιδιώτες. Ανατολικά του Courthouse Rock στέκεται το Jail Rock, ένας άλλος μονόλιθος που έγινε σημείο αναφοράς για ταξιδιώτες. Ο μονόλιθος ονομάστηκε πρώτα Courthouse Rock το 1837 γιατί η πλατιά του στάση υπενθύμιζε στους ταξιδιώτες ένα δημόσιο κτίριο. Το γειτονικό Jail Rock ήταν πολύ λεπτομερές.
Ιδρυμένο το 1834, αυτός ο στρατιωτικός σταθμός θα γινόταν μύθιμος στην ιστορία του αμερικανικού Δυτικού. Σπίτι για ορυκτόρυχους, εμπόρους, Αμερικανούς Ινδιάνους, στρατιώτες, ιεραπόστολους, και καουμπόι, ήταν ένας βραχίονας δράσης. Ήταν επίσης ένα από τα κύρια εμπορικά σημεία στο Oregon Trail. Μέρος της ανάπτυξής του οφείλεται στα μέλη των βαγονιών που ήταν απλώς κουρασμένα από τα ταξίδια και ήθελαν να σταματήσουν και να εγκατασταθούν. Το φρούριο σήμαινε την είσοδο στα Rocky Mountains, οπότε οι βαγονιές θα περνούσαν και το χειμώνα στο χωριό. Συνήθως παίρναν οι βαγονιές εξαβδομάδες για να φτάσουν στο Fort Laramie. Κατά τη δεκαετία του 1850, το στρατό αποστέλλεται από το Fort Laramie για να καταστέλλει επιθέσεις από φυλές Αμερικανών Ινδιάνων και να κρατήσει ανυπότακτους Μορμόν αποίκους σε σειρά. Αυτή η πόλη βρίσκεται στη σύγχρονη Γουάιομινγκ όχι πολύ μακριά από τα σύνορα της Νεμπράσκα και είναι ακόμα γνωστή με το όνομά της.
Το Soda Springs ονομάστηκε για το φυσικά καρβονεσμένο νερό που προκλήθηκε από ηφαιστειακή δραστηριότητα. Οι μετανάστες χρησιμοποίησαν το νερό για τις τέλειες θεραπευτικές ιδιότητες αλλά άρρωστησαν μετά την κατανάλωση υπερβολικής αλκαλινότητας. Το 1863, το Soda Springs ήταν ο τόπος υπογραφής της Shoshone-Bannock Peace Treaty. Αν και σπάνιο, επιθέσεις από Αμερικανούς Ινδιάνους συνέβαιναν. Το Wagon Box Grave σηματοδοτεί το σημείο όπου μια οικογένεια επτά σκοτώθηκε. Το Soda Springs βρίσκεται στη σύγχρονη Αϊντaho.
Η Hudson Bay Company βοήθησε στην χρηματοδότηση της κατασκευής του Fort Boise. Το trapping ήταν ένα κερδοφόρο επιχειρηματικό, και η Hudson Bay Company ήθελε να προσελκύσει εμπόρους στο Fort Boise αντί για το Fort Hall, που ανήκε σε μια ανταγωνιστική εταιρεία. Οι ιστορικοί σημειώνουν ότι το φρούριο ήταν γνωστό για την φιλοξενία του και ότι το φρούριο διαχειριζόταν από μέλη της φυλής Owyhee. Η Hudson Bay Company είχε ιστορία συνεργασίας με τις φυλές Αμερικανών Ινδιάνων καθώς επεκτείνεται η λειτουργία trapping της. Το Fort Boise ήταν ένα από τα τελευταία εμπορικά σημεία που οι βαγονιές θα συναντούσαν πριν φτάσουν στο τέλος του Oregon Trail. Το Fort Boise befand στο Snake River, στη σύγχρονη Αϊντaho.
Όταν οι ταξιδιώτες φτάνουν στα The Dalles, ξέρουν ότι είναι κοντά στο τέλος του ταξιδιού τους. Ο Ποταμός Columbia στένεται στην πόλη, προσφέροντας στους αποίκους δύο επιλογές. Μπορούν να πλωτώσουν κατευθυνόμενους τον ποταμό μέχρι να φτάσουν τον Ποταμό Willamette, ή να πάρουν το Barlow Road και να ταξιδέψουν με βαγόνιο πέρα από το Mount Hood. Τα νερά του Columbia ήταν επικίνδυνα, και πολλοί αποίκους μισθώναν οδηγούς Αμερικανούς Ινδιάνους για να τους βοηθήσουν κατευθυνόμενους τον ποταμό. Άλλοι ακόμη αποφάσισαν ότι το ταξίδι δεν αξίζει και εγκαταστάθηκαν στα The Dalles.
