Τα φυσικά χαρακτηριστικά ήταν σημαντικά για τους οικιστές που ταξίδευαν το Oregon Trail. Αρχικά οι οικιστές χρησιμοποίησαν χαρακτηριστικά για να βρουν την πορεία τους· αργότερα οι οικιστές μπορούσαν να πλοηγηθούν εύκολα ακολουθώντας το ραγδαίο μονοπάτι και αντίθετα χρησιμοποίησαν τα χαρακτηριστικά για να παρακολουθήσουν και να καταγράψουν την πρόοδό τους. Σήμερα, το Oregon Trail είναι Εθνικό Ιστορικό Μονοπάτι και τα χαρακτηριστικά είναι προσβάσιμα στο κοινό. Πολλά από τα ονόματα των μετανάστων είναι ακόμη ορατά στα χαρακτηριστικά.
Γινόμενα γρήγορα σημείο εκκίνησης για το Oregon Trail, το Courthouse and Jail Rock βρίσκονται στη Κοιλάδα του Ποταμού Platte, έξι μίλια νότια του Bridgeport, Νεμπράσκα. Ήταν ένα από τα πρώτα χαρακτηριστικά που είδαν οι οικιστές. Αυτά τα δύο μεγάλα μνημεία άργιλου και αμμώδους πέτρας που ανεβαίνουν περισσότερες από 400 πόδια από τα πεδιάδα φέρουν ομοιότητα με δικαστήριο και γειτονική φυλακή και το όνομα υιοθετήθηκε εύκολα. Ωστόσο, κάποιοι μετανάστες ονόμαζαν το μνημείο Castle Rock ή Solitary Tower.
Το Chimney Rock Εθνικό Ιστορικό Τόπος είναι 12 μίλια δυτικά του Courthouse Rock και έχει γίνει ένα από τα πιο διάσημα χαρακτηριστικά στο Oregon Trail. Ήταν σημαντικό για τους οικιστές επίσης, σημαίνοντας τη μετάβαση από τα πεδιάδα στα Rocky Mountains. Πολλοί από αυτούς περιέγραψαν ή σχεδίασαν σκίτσα του μνημείου στα ημερολόγιά τους. Το Κέντρο Επισκεπτών Ethel και Christopher J. Abbot βρίσκεται λιγότερο από δύο μίλια νότια της Εθνικής Οδού 92 στην Chimney Rock Road και έχει έκθεσεις μουσείου, δραστηριότητα «φορτώστε το βαγόνι σας» για παιδιά, ομαδικές ξενάγησεις και κατάστημα με μεγάλο απόθεμα αντικειμένων σχετικών με το Oregon Trail.
Το Laramie Peak είναι σημαντικό χαρακτηριστικό που σχετίζεται με το Oregon Trail. Καθώς οι μετανάστες ταξίδευαν δυτικά, αφήνοντας πίσω τους τις Μεγάλες Πεδιάδες και περνώντας το Fort Laramie, το Laramie Peak ήταν η πρώτη ματιά ενός οικιστή στα Rocky Mountains. Καθώς εμφανιζόταν στο ορίζον, φέρνε ένα ευρύ φάσμα συναισθήματα στους ταξιδιώτες. Η έκπληξη του να δεις την ορεινή αλυσίδα συχνά συννεφιάζε από την άγχωση που προκαλούταν από το να ξέρεις τα δύσκολα ταξίδια που ακολουθούσαν. Το Laramie Peak θα ήταν ορατό και θα οδηγούσε τους οικιστές στο Oregon Trail για μια εβδομάδα· ωστόσο, το χαρακτηριστικό δεν βρίσκεται στο ίδιο το μονοπάτι.
Βρίσκεται 55 μίλια νότια του Casper, Γουαϊόμινγκ, το Independence Rock ήταν διάσημο σημείο ανάπαυσης για τους μετανάστες στο Oregon Trail. Είναι τώρα μέρος ενός σταθμού ανάπαυσης αφή της Εθνικής Οδού 220. Ήταν επίσης το «βιβλίο επισκεπτών» του Δύσης, καθώς περισσότεροι από 5.000 οικιστές χρώστισαν, σκάρηξαν και γλύφαν τα ονόματά τους στο γιγαντιαίο κομμάτι γρανίτη. Πολλά από τα ονόματα είναι ακόμα ορατές στη πέτρα σήμερα. Το Independence Rock στέκεται περίπου 130 πόδια ψηλό και είναι 5.900 πόδια περιφέρεια. Το περίπατο γύρω από τη πέτρα θα ήταν περισσότερο από μιάμιλη χιλιόμετρο πεζοπορία.
Το Devil's Gate είναι πέντε μίλια δυτικά του Independence Rock. Πήρε στους μετανάστες μια ημέρα να φτάσουν σε αυτό το φρικτό εμπόδιο όπου ο Ποταμός Sweetwater χάραξε μια 1.500 πόδια longa, 370 πόδια βαθιά σχισμή στα Sweetwater Rocks. Το μικρό φαράγγι ήταν πολύ στενό για τα βαγόνια να πλοηγηθούν, cosa que τους ανάγκασε να πάρουν τη μεγαλύτερη διαδρομή νότια. Ακόμα και ξέροντας ότι θα έπρεπε να κάνουν περίγυρο round το βουνό, οι μετανάστες έκαναν το ταξίδι στην πύλη για να εξερευνήσουν, να πεζοπορήσουν και να γλύψουν τα ονόματά τους στη πέτρα.
