Από τις μέρες που ένα αεροπλάνο μεταфорτώνει μόνο πιλότο και ταξίδευε ~160 χλμ/ώρα, η United Airlines ξεκίνησε πολύ πριν οι επιβάτες ουράζουν για εμπορικές πτήσεις. Σε επιχειρηματική δραστηριότητα σχεδόν ένα αιώνα, η United Airlines έσπασε έδαφος για πολλά "πρώτα" στη βιομηχανία. Ο στόλος της από τέσσερα μικρότερα αεροπλάνα αυξήθηκε σε ~400 μεγάλα εμπορικά αεροπλάνα.
Το 1926, ο Βόλτερ Βάρνεϊ άρχισε αεροπορική υπηρεσία ταχυδρομείου, ξεκινώντας στην ουσία την εμπορική αεροπορική μεταφορά και την United Airlines. Το επόμενο έτος φέρνει φωτεινότητα στην αεροπορία με την ιστορική πτήση του Λίνμπεργκ πάνω από τον Ατλαντικό. Το ίδιο έτος, η United παρέδωσε τους πρώτους πελάτες coast-to-coast. Ο Χένρι Φορντ, γνωστός για αυτοκίνητα, άρχισε κατασκευή αεροπλάνων και ο Γουίλιαμ Μπόινγκ, μεγαλοεμπορικός αεροπορίας, έκανε την αρχή του.
Το 1930, η Boeing (προηγούμενη θυγατρική της United) εισήγαγε την έννοια των stewardess, που αρχικά ήταν νοσηλευτές που σερβίρασαν σάντουιτς και καφέ και παρηγορούσαν νευρικούς πτηνούς. Το 1933, μια πτήση United για το Σικάγο καταρράκτη· οι ερευνητές συμπέρασαν ότι το ατύχημα (7 νεκροί) οφείλεται σε βόμβα στο αεροπλάνο. Ήταν η πρώτη γνωστή πράξη αεροπορικής σαμποτάζ. Το 1936, η United άνοιξε αεροπορική κουζίνα και γίνει προτοποριακή στο φαγητό πτήσης.
Διάστημα 1941-1945, η United απέκλινε προσπάθειες στον πόλεμο, εκπαιδεύοντας 7.000 μέλη επάνω προσωπικού για μονάδες αερoporίας Ναυτικού και Στρατού, και τροποποιώντας βομβαρδιστές στα εργαστήρια συντήρησης. Περίπου 1.500 εργαζόμενοι ενταχθήσαν στα όπλα. Η United πετάει αερωμεταφορές Αλάσκα/Ειρηνικού και μεταφέρει στρατιωτικό προσωπικό. Το 1947, η United απεκάλυψε πλήρη πηδωτική πίεση κάμπινες. Το ίδιο έτος άρχισε υπηρεσία στα νησιά Χαβάϊ με πτήση Σαν Φρανσίσκο-Χονολούλου. Επίσης το 1947, η United παρουσίασε το πρώτο αεροπορικό περιοδικό. Το επόμενο έτος, το Ντενβερ καθιερώθηκε ως hub της United Airlines.
Τα "Executive Flights" για άνδρες έγιναν δημοφιλές πρόγραμμα της United, τρέχοντας από 1953 έως 1970. Οι πτήσεις προσέφεραν δωρεάν μπριζόλες, κοκτέιλ, puro και επιχειρηματικές δημοσιεύσεις. Το 1954, ο χρόνος coast-to-coast μειώθηκε από 10 ώρες σε 7,5 με τα νέα αεροπλάνα DC-7.
Το 1965, η United lanciò το σλόγκαν "Fly the Friendly Skies", που έμεινε μέχρι 1996, κάνοντάς το το μακροβιότερο marketing brand στη βιομηχανία. Το 1966, η United ζήτησε έγκριση επέκτασης στην Ιαπωνία, πρώτη προσπάθεια διεθνών λειτουργιών· δεν λάβαν διαδρομή εξωτερικού μέχρι 1983. Η United βγήκε εκτός Αμερικής με υπηρεσία στο Τορόντο το 1967. Δύσκολα χρόνια πέτυχαν την United το 1970, όταν ανακοίνωσε ζημιά παρά τα ρεκόρ κέρδη δύο χρόνια νωρίτερα. Στις επόμενες δύο δεκαετίες, πέρασε από αλληλουχία αλλαγών ηγεσίας, άλλαξε όνομα, λογότυπο και χρωματική σχήμα.
Το 1981, η Unitedlanciò το Mileage Plus, το πρόγραμμα συχνών πτητών. Τρία χρόνια μετά την έγκριση πρώτης εξωτερικής διαδρομής, το 1986 η United αγόρασε τις ειρηνικές διαδρομές της PanAm. Η απελευθέρωση βοήθησε την United αρχές 1990. Επεκτάθηκε και έκανε την μεγαλύτερη αγορά αεροπλάνων στην ιστορία, αγοράζοντας τις λονδίνες διαδρομές της PanAm. Μετά η τιμή καυσίμου πηδήξε σε ρεκόρ το 1991 και η United ανακοίνωσε ρεκόρ ζημίες. Το 1994, η United έγινε ιδιοκτησία υπαλλήλων και ανακοίνωσε ρεκόρ κέρδη τα επόμενα τρία χρόνια. Τα πράγματα πήγαν καλά μέχρι το 11 Σεπτεμβρίου και οι αυξανόμενες τιμές καυσίμου· η United αιτήθηκε διαφθορά το επόμενο έτος. Μετά από εκτεταμένες κρίσεις και εύρεση επενδυτών, η United συνέχισε και ανέστη.
